Valdecoxib (Handelsname Bextra®) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Cyclooxygenase-2-Hemmer (synonym COX-2-Hemmer oder Coxibe) der Firma Pfizer.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Valdecoxib
Andere Namen

4-(5-Methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)benzolsulfonamid

Summenformel C16H14N2O3S
Kurzbeschreibung

farbloses bis gelbliches Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 181695-72-7
EG-Nummer (Listennummer) 803-082-3
ECHA-InfoCard 100.229.918
PubChem 119607
DrugBank DB00580
Wikidata Q347613
Arzneistoffangaben
ATC-Code

M01AH03

Wirkstoffklasse

Cyclooxygenase-2-Hemmer

Eigenschaften
Molare Masse 314,36 g·mol−1
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 361d​‐​373​‐​410
P: 201​‐​202​‐​260​‐​273​‐​280​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die US-amerikanische FDA hat im Februar 2005 Pfizer aufgefordert, Valdecoxib vom Markt zu nehmen.[3] Die Begründung waren:

  • Fehlende Langzeitdaten zur kardiovaskulären Sicherheit
  • Es wurde von schweren allergischen Hautreaktionen nach dem Einsatz von Valdecoxib berichtet
  • Fehlender Nachweis eines Vorteils von Valdecoxib im Vergleich zu anderen NSARs

Die europäische Zulassung ist nach Suspendierung 2005[4] inzwischen abgelaufen.

Pfizer musste sich im September 2009 für die illegale Vermarktung des Analgetikums erneut vor Gericht verantworten. Das Unternehmen hatte sich dazu bereit erklärt, für die zivil- und strafrechtlichen Vorwürfe eine Schadensersatzssumme von insgesamt 2,3 Milliarden Dollar zu zahlen; dabei handelt es sich um die größte Summe, die je von einem Pharmakonzern als Strafe gezahlt wurde.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Datenblatt Valdecoxib bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. November 2021 (PDF).
  2. Sarfaraz K. Niazi: Handbook of Pharmaceutical Manufacturing Formulations. Taylor & Francis, 2004, ISBN 0-849-31746-0, S. 260 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Public Health Advisory – FDA Announces Important Changes and Additional Warnings for COX-2 Selective and Non-Selective Non-Steroidal Anti-Inflammatory Drugs (NSAIDs). FDA, 7. April 2005.
  4. EMEA Dokument 358234/2005. (PDF; 138 kB) ema.europa.eu
  5. Gardiner Harris: Pfizer Pays $2.3 Billion to Settle Marketing Case. In: The New York Times. 2. September 2009 (nytimes.com [abgerufen am 4. Juli 2020]).