Trost-Ligand

chemische Verbindung

Der Trost-Ligand ist ein chiraler tetradentater Chelatligand. Er wird zur übergangsmetallkatalysierten enantioselektiven Synthese eingesetzt.

Strukturformel
Struktur des (R,R)-Trost-Liganden
(R,R)-DACH-Trost-Ligand
Allgemeines
Name Trost-Ligand
Andere Namen
  • 2-Diphenylphosphanyl-N-{(1R,2R)-2-[(2-diphenylphosphanylbenzoyl)amino]­cyclohexyl}benzamid
  • 2-Diphenylphosphanyl-N-{(1S,2S)-2-[(2-diphenylphosphanylbenzoyl)amino]­cyclohexyl}benzamid
  • (S,S)-DACH-Trost-Ligand
  • (R,R)-DACH-Trost-Ligand
Summenformel C44H40N2O2P2
Kurzbeschreibung

fast farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 138517-61-0 [(R,R)-Enantiomer]
  • 169689-05-8 [(S,S)-Enantiomer]
PubChem 10963521
ChemSpider 9138733
Wikidata Q200998
Eigenschaften
Molare Masse 690,75 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

136–142 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benannt ist er nach seinem Entwickler Barry Trost.

Herstellung

Bearbeiten

Der Trost-Ligand kann durch Amidierung aus (R,R)- beziehungsweise (S,S)-1,2-Diaminocyclohexan und 2-Diphenylphosphinobenzoesäure hergestellt werden. Die Reaktion wird unter Bedingungen ähnlich der Steglich-Veresterung geführt. Hierzu werden die Komponenten in Dichlormethan (CH2Cl2) mit Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) und 4-Dimethylaminopyridin (DMAP) zur Reaktion gebracht.[2]

 

Eigenschaften

Bearbeiten

Der Trost-Ligand ist eine C2-symmetrische chirale organische Verbindung. Die meso-Form (R,S) ist achiral. Der Drehwert einer einmolaren Lösung des (S,S)-Trost-Liganden in Methanol bei 20 °C beträgt −134° bei einer Wellenlänge von 589 nm.[1]

Im Komplex fungiert der Trost-Ligand als vierzähniger Chelatligand, wobei er über jeweils zwei stickstoff- und phosphor-vermittelte Bindungen am Metallzentrum koordiniert.

Verwendung

Bearbeiten

Der Ligand kann in einer Reihe enantioselektiver übergangsmetallkatalysierter Reaktionen zum Einsatz kommen. Ein klassisches Anwendungsgebiet ist die Trostsche asymmetrische allylische Alkylierung.

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b c d Datenblatt (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).
  2. Doktorarbeit B. J. Lüssem RWTH Aachen.

Literatur

Bearbeiten