Tris(nonylphenyl)phosphit

chemische Verbindung

Tris(nonylphenyl)phosphit ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphorigsäureester (Ester der Phosphorigsäure).

Strukturformel
Strukturformel von Tris(nonylphenyl)phosphit
Strukturformel von Tris(4-nonylphenyl)phosphit
Allgemeines
Name Tris(nonylphenyl)phosphit
Andere Namen
  • TNPP
  • TRIS(NONYLPHENYL)PHOSPHITE (INCI)[1]
Summenformel C45H69O3P
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwachem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 247-759-6
ECHA-InfoCard 100.043.402
PubChem 85595
Wikidata Q2687174
Eigenschaften
Molare Masse 689,02 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,98 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

6 °C[2]

Siedepunkt

180 °C (4 hPa)[2]

Dampfdruck

< 1 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[2]

Brechungsindex

1,528 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319​‐​410
P: 273​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​391​‐​501[2]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: ernst­hafte Auswirkungen auf die Umwelt gelten als wahrscheinlich[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Tris(nonylphenyl)phosphit kann durch Reaktion zwischen Nonylphenol und Phosphortrichlorid in Gegenwart eines organischen Katalysators gewonnen werden.[6][7] Da kommerziell erhältliches Nonylphenol überwiegend aus C9-Alkylsubstituenten in Position 4 (para-) des Phenolrings besteht, enthält auch der als „Tris(nonylphenyl)phosphit“ bezeichneter Stoff angesichts des Herstellungsverfahrens hauptsächlich das Isomer mit Substituenten in para-Position (Tris(4-nonylphenyl)phosphit).[8][9]

 
Tris(2-nonylphenyl)phosphit, das im Gemisch neben Tris(4-nonylphenyl)phosphit ebenfalls vorkommt

Eigenschaften

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Tris(nonylphenyl)phosphit ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwachem Geruch. Es ist praktisch unlöslich in Wasser ist und zersetzt sich langsam. Tris(nonylphenyl)phosphit hat einen Flammpunkt von 207 °C, eine Zersetzungstemperatur von > 220 °C und eine Zündtemperatur von 439 °C.[2]

Verwendung

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Tris(nonylphenyl)phosphit wird hauptsächlich als Stabilisator und Antioxidans bei der Verarbeitung verschiedener Kunststoffe (PVC, LLDPE, HDPE und Gummi), wo es in Konzentrationen zwischen 0,05 und 3 % eingesetzt wird, verwendet.[6] Seit Juli 2019 ist Tris(nonylphenyl)phosphit (TNPP) in der SVHC-Liste gelistet: Sofern ein Artikel eine TNPP-Konzentration von über 0,1 % aufweist, ist dieser Artikel in der SCIP-Datenbank der ECHA zu notifizieren (seit Januar 2021), und Kunden (in der Lieferkette) sind nach REACH Art. 33 zu informieren.

Sicherheitshinweise

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Hydrolyse- und Abbauprodukte von Tris(nonylphenyl)phosphit sind Nonylphenole, über die aufgrund ihrer hormonähnlichen Wirkung diskutiert wird.[10][11]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu TRIS(NONYLPHENYL)PHOSPHITE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2021.
  2. a b c d e f g h i j Eintrag zu Tris(nonylphenyl)phosphit in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt Tris(nonylphenyl) phosphite bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. August 2018 (PDF).
  4. Eintrag zu Tris(nonylphenyl) phosphite im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 31. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 21. April 2020.
  6. a b Eintrag zu Tris(nonylphenyl)phosphite in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 7. August 2018.
  7. Patent US5532401A: Process for production of tris(nonylphenyl) phosphite. Angemeldet am 19. Januar 1995, veröffentlicht am 2. Juli 1996, Anmelder: Dover Chemical Corp, Erfinder: Donald R. Stevenson et al.
  8. Substance Name: Tris(4-nonylphenyl, branched and linear) phosphite (TNPP) with ≥ 0.1% w/w of 4-nonylphenol, branched and linear (4-NP), support document for the identification, 10. Juni 2019, abgerufen am 7. November 2022.
  9. S. M. Mane, B. N. Thorat, M. R. Sawant: Synthesis and Characterization of Tris (nonyl) Phenyl Phosphite and Interfacial Study with Karanja Oil in Acetonitrile Solution. In: Journal of Dispersion Science and Technology. Band 33, Nr. 3, 2012, S. 357–361, doi:10.1080/01932691.2011.567150.
  10. Ralph-Dieter Maier, Michael Schiller: Handbuch Kunststoff Additive. Carl Hanser Verlag GmbH Co KG, 2016, ISBN 978-3-446-45216-9, S. 24 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  11. Julia Danoci: Bewertung des Gefährdungspotentials von Nonylphenol für die Umwelt und die Nahrungsmittelkette Unter besonderer Berücksichtigung der endokrinen Wirkung. GRIN Verlag, 2009, ISBN 978-3-640-36802-0, S. 6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).