Tris(2,3-dibrompropyl)phosphat

chemische Verbindung

Tris(2,3-dibrompropyl)phosphat ist eine chemische Verbindung, die als Flammschutzmittel in Kunststoffen und Textilien eingesetzt wird. Die Verwendung in Kindersachen wurde in den USA 1977 verboten.[4]

Strukturformel
Strukturformel von Tris(2,3-dibrompropyl)phosphat
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Tris(2,3-dibrompropyl)phosphat
Andere Namen
  • TDPP
  • Tris(2,3-Dibrom-1-propanol)phosphat
  • Phosphorsäure-(tri-brompropyl)ester
  • Phosphorsäure-tris-2,3-dibromopropylester
Summenformel C9H15Br6O4P
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche geruchlose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 126-72-7
EG-Nummer 204-799-9
ECHA-InfoCard 100.004.364
PubChem 31356
Wikidata Q2443865
Eigenschaften
Molare Masse 697,93 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

2,27 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

5,5 °C[1]

Siedepunkt

390 °C[2]

Dampfdruck

0,03 Pa (25 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,5772 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​350​‐​400
P: 201​‐​202​‐​273​‐​301+312​‐​302+352​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Tris(2,3-dibrompropyl)phosphat kann durch ein zweistufiges Verfahren erhalten werden. Dabei wird Brom zu Allylalkohol gegeben und das erhaltene 2,3-Dibrompropanol mit Phosphoroxychlorid umgesetzt.[3]

Eigenschaften

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Tris(2,3-dibrompropyl)phosphat ist eine brennbare schwer entzündbare viskose farblose bis gelbliche geruchlose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Ein wichtiges biologisches Abbauprodukt (Metabolit) der Verbindung ist das Bis(2,3-dibrompropyl)phosphat.[5]

Sicherheitshinweise

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Der Stoff ist mutagen[6] und gemäß Internationaler Agentur für Krebsforschung (IARC) ein karzinogen Gruppe 2A.[7] Weiters fällt er unter den Geltungsbereich der Rotterdam-Konvention. In den USA ist der Verkauf von Kinderkleidung, die mit Tris(2,3-dibrompropyl)phosphat ausgerüstet sind, seit 1977 verboten.[8]

Regulierung

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Tris(2,3-dibrompropyl)phosphat ist in Japan in Textilprodukten wie Vorhängen, Teppichen und Schlafkleidung verboten.[9]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Tris(2,3-dibrompropyl)phosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. a b IARC Monographie: Re-evaluation of Some Organic Chemicals, Hydrazine and Hydrogen Peroxide (Part 1, Part 2, Part 3). ISBN 978-92-832-1271-3.
  3. a b c d Eintrag zu Tris(2,3-dibromopropyl) phosphate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 29. September 2017.
  4. Nat. Toxicology Program (NTP) (NIH): Report on Carcinogens (12th Ed. ). DIANE Publishing, 2011, ISBN 1-4379-8736-2, S. 428 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Tris- and bis(2,3-dibromopropyl) phosphate (EHC 173, 1995): Tris- and bis(2,3-dibromopropyl) phosphate (EHC 173, 1995), abgerufen am 21. August 2022
  6. M. Prival, E. McCoy, B Gutter, H. Rosendranz: Tris(2,3-dibromopropyl) phosphate: Mutagenicity of a widely used flame retardant. In: Science. 195. Jahrgang, Nr. 4273, 1977, S. 76–78, doi:10.1126/science.318761, PMID 318761 (englisch).
  7. Agents Classified by the IARC Monographs
  8. U.S. Consumer Product Safety Commission: CPSC Bans TRIS-Treated Children's Garments (Memento vom 20. März 2012 im Internet Archive), 7. April 1977.
  9. Tomoko Ooshima, N. Kakutani, Yukihiko Yamaguchi, T. Kawakami: 繊維製品に含まれる防炎加工剤のビス(2,3-ジブロモプロピル)ホスフェイト及びトリス(2,3-ジブロモプロピル)ホスフェイトのGC-MS分析法. In: J-STAGE (Hrsg.): Yakugaku zasshi: Journal of the Pharmaceutical Society of Japan. Band 142, Nr. 3, März 2022, S. 279–287, doi:10.1248/yakushi.21-00197 (englisch).