Triphenylsilan

chemische Verbindung

Triphenylsilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen.

Strukturformel
Strukturformel von Triphenylsilan
Allgemeines
Name Triphenylsilan
Andere Namen
  • 1,1′,1′′-Silylidynetrisbenzene
  • NSC 12565
  • Triphenylhydridosilane
Summenformel C18H16Si
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 789-25-3
EG-Nummer 212-333-0
ECHA-InfoCard 100.011.212
PubChem 69922
Wikidata Q63391650
Eigenschaften
Molare Masse 260,41 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

43–45 °C[1]

Siedepunkt

152 °C (bei 3 hPa)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Triphenylsilan kann durch Hydrierung von Chlortriphenylsilan mit einem Reduktionsmittel, wie Lithiumaluminiumhydrid oder Lithiumhydrid gewonnen werden:[2]

 

Auch die Darstellung aus Trichlorsilan durch Umsetzung mit Phenylmagnesiumbromid in einer Grignard-Reaktion ist möglich:[3]

 

Eigenschaften

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Silane, wie Triphenylsilan, sind im Wesentlichen stabil gegenüber Hydrolyse. In Gegenwart von sauren und basischen Katalysatoren, wie Triethylamin oder Kalilauge wird es jedoch unter Wasserstoffentwicklung zum Silanol umgewandelt:[2]

 

Mit Aminen reagiert es wiederum unter Wasserstoffabspaltung und bildet Triphenlysilylamine, wobei eine Dreifachsubstitution am Stickstoffatom nicht beobachtet wird:[2]

 

Durch Umsetzung mit Chlor, Brom und Iod entstehen die entsprechenden Halogenide:[2]

 

In Gegenwart von Lewis-Säuren, wie Aluminiumchlorid lassen sich die Chloride und Bromide auch durch Umsetzung mit Chlorwasserstoff oder Bromwasserstoff gewinnen:[2]

 

Triphenylsilan reagiert mit Natrium-Kalium-Legierung unter Bildung von Kaliumtriphenylsilicid, welches dann mit einem weiteren Triphenylsilan-Molekül zum Hexaphenyldisilan dimerisiert:[2]

 
 

Verwendung

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Triphenylsilan dient in der präparativen Chemie als Reduktionsmittel insbesondere für Halogenkohlenwasserstoffe, Alkohole und Ketone. Für letztere wird es auch als Schutzgruppe verwendet.[4]

Sicherheitshinweise

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Triphenylsilan hat einen Flammpunkt von 76 °C.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Datenblatt Triphenylsilane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. September 2018 (PDF).
  2. a b c d e f Barry Arkles: Silanes. In: Gelest (Hrsg.): Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Forth Edition Auflage. Band 22, S. 38–69 (englisch, gelest.com [PDF; abgerufen am 10. Dezember 2016]).
  3. E. Fischer, G. Schott, A. D. Petrow: Additions- und Substitutionsreaktionen mit Triorganosilanen. In: Journal für Praktische Chemie. Band 21, Nr. 3-4, September 1963, S. 157, doi:10.1002/prac.19630210305.
  4. Gerald L. Larson: Silicon-Based Reducing Agents. (PDF) Gelest, abgerufen am 5. Juli 2015 (englisch).