Triazoxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzotriazine und Imidazole und ein von der Bayer AG eingeführtes nicht-systemisches Kontakt-Fungizid.[1]

Strukturformel
Strukturformel von Triazoxid
Allgemeines
Name Triazoxid
Andere Namen

7-Chlor-3-(1H-imidazol-1-yl)-1,2,4-benzotriazin-1-oxid

Summenformel C10H6ClN5O
Kurzbeschreibung

hellgelber, kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 72459-58-6
EG-Nummer 276-668-4
ECHA-InfoCard 100.069.677
PubChem 93422
ChemSpider 84327
Wikidata Q3136310
Eigenschaften
Molare Masse 247,64 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

178–182 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (34 mg·l−1)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​331
P: 261​‐​301+310​‐​311[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Triazoxid kann durch Reaktion von 3,7-Dichlor-1,2,4-benzoztriazin-1-oxid mit Imidazol gewonnen werden.[3]

 
Darstellung von Triazoxid

Verwendung

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Triazoxid wird als Beize (in EfA) gegen Pyrenophora graminea und Pyrenophora teres im Getreideanbau verwendet.[1]

Zulassungsstatus

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In den Staaten der EU ist Triazoxid als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln nicht zugelassen, in Deutschland und Österreich sind keine entsprechenden Produkte im Handel. In der Schweiz jedoch besteht eine Zulassung.[4]

Einzelnachweise

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  1. a b c d Eintrag zu Triazoxid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Mai 2014.
  2. a b c Datenblatt Triazoxid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
  3. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 675 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Triazoxide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.