Thiocyansäuremethylester

chemische Verbindung

Thiocyansäuremethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiocyanate. Sie ist isomer zu Methylisothiocyanat.

Strukturformel
Strukturformel von Thiocyansäuremethylester
Allgemeines
Name Thiocyansäuremethylester
Andere Namen
  • Methylthiocyanat
  • Methylrhodanid
Summenformel C2H3NS
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit zwiebelartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 556-64-9
EG-Nummer 209-134-6
ECHA-InfoCard 100.008.305
PubChem 11168
ChemSpider 10695
Wikidata Q5928515
Eigenschaften
Molare Masse 73,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,07 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−5 °C[1]

Siedepunkt

131 °C[1]

Dampfdruck

16,1 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,469 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​301+311+331​‐​319​‐​335
P: 210​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​304+340+311​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten

60 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Bearbeiten

Thiocyansäuremethylester kommt natürlich in Chinakohl vor.[4]

Gewinnung und Darstellung

Bearbeiten

Thiocyansäuremethylester entsteht bei der Spaltung von Methionylresten in Proteinen mit Bromcyan.[5]

Es kann auch durch Reaktion von Methylamin mit Kohlenstoffdisulfid und Ethylchlorcarbonat oder von Dimethylsulfat mit Bariumthiocyanat gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

Bearbeiten

Thiocyansäuremethylester ist eine flüchtige, entzündbare, farblose Flüssigkeit mit zwiebelartigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Bearbeiten

Thiocyansäuremethylester wird als Insektizid und Begasungsmittel sowie als Zwischenprodukt zur Synthese von Isothiocyanaten und anderen chemischen Verbindungen verwendet.[7][8]

Sicherheitshinweise

Bearbeiten

Die Dämpfe von Thiocyansäuremethylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 38 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Methylthiocyanat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Eintrag zu Methyl thiocyanate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 4. August 2016.
  3. Datenblatt Methyl thiocyanate, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. August 2016 (PDF).
  4. Hubert Siegl: Flüchtige Aromastoffe des Chinakohls (Brassica pekinensis [Lour.]Rupr.): Abhängigkeit von Sorten. Herbert Utz Verlag, 1999, ISBN 978-3-89675-579-7 (books.google.com).
  5. D. Gröger, J. Harkin, F. Bohlmann, H. Muirhead, G. Bodo: Naturstoffe. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-25280-2 (books.google.com).
  6. Maurice L. Moore, Frank S. Crossley: METHYL ISOTHIOCYANATE In: Organic Syntheses. 21, 1940, S. 81, doi:10.15227/orgsyn.021.0081; Coll. Vol. 3, 1955, S. 599 (PDF).
  7. Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2013, ISBN 978-0-8155-1903-4 (books.google.com).
  8. Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 9c, 4th Edition Supplement: Hetarenes III. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-181514-9, S. 513 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).