Thiobutabarbital

chemische Verbindung

Thiobutabarbital ist ein kurzwirkendes Barbiturat. Chemisch betrachtet ist es ein Barbitursäure-Derivat, wobei jedoch ein Keto-Sauerstoffatom durch Schwefel ersetzt ist (Thiobarbiturat). Der Arzneistoff ist ein 1:1-Gemisch aus dem (R)-(–)-Enantiomer und (S)-(+)-Enantiomer (Racemat) und wird meist als Natriumsalz eingesetzt.[1]

Strukturformel
Thiobutabarbital
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname Thiobutabarbital
Andere Namen
  • (RS)-5-Butan-2-yl-5-ethyl-2-sulfanyliden-1,3-diazinan-4,6-dion (IUPAC)
  • (RS)-5-Ethyldihydro-5-(1-methylpropyl)-2-thioxo-(1H,5H)-pyrimidin-4,6-dion
  • (±)-5-Butan-2-yl-5-ethyl-2-sulfanyliden-1,3-diazinan-4,6-dion
  • (±)-5-Ethyldihydro-5-(1-methylpropyl)-2-thioxo-(1H,5H)-pyrimidin-4,6-dion
Summenformel C10H16N2O2S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2095-57-0
EG-Nummer 218-260-0
ECHA-InfoCard 100.016.600
PubChem 3032373
ChemSpider 2297366
Wikidata Q906220
Eigenschaften
Molare Masse 228,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

163–165 °C[1]

pKS-Wert

9,4[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Thiobutabarbital wurde 1939 von Abbott patentiert[1] und hat sedative, antikonvulsive und hypnotische Wirkungen. Es findet in der Veterinärmedizin noch Verwendung zur Narkoseeinleitung, in Deutschland sind jedoch keine Präparate mehr zugelassen.

Stereochemie

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Thiobutabarbital enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein Racemat, also ein 1:1-Gemisch von (R)- und der (S)-Form:[1]

Enantiomere von Thiobutabarbital
 
(R)-Form
 
(S)-Form

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Eintrag zu Thiobutabarbital. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.