Thiobencarb (Benthiocarb) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiocarbamate und ein 1969 von Kumiai Chemical eingeführtes Herbizid.[4]

Strukturformel
Strukturformel von Thiobencarb
Allgemeines
Name Thiobencarb
Andere Namen
  • Benthiocarb
  • S-(4-Chlorbenzyl)diethylthiocarbamat
Summenformel C12H16ClNOS
Kurzbeschreibung

schwach gelbe bis braungelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 28249-77-6
EG-Nummer 248-924-5
ECHA-InfoCard 100.044.461
PubChem 34192
Wikidata Q4392804
Eigenschaften
Molare Masse 257,78 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,47 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

3,3 °C[1]

Siedepunkt

126–129 °C (1,1 Pa)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,03 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​410
P: 264​‐​270​‐​273​‐​301+312+330​‐​391​‐​501[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Thiobencarb kann durch Reaktion des Produktes von Phosgen und Diethylamin mit dem Produkt der Reaktion von p-Chlorbenzylchlorid und Natriumsulfid gewonnen werden.[5]

Verwendung

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Thiobencarb wird unter den Handelsnamen Saturn und Bolero als selektives Herbizid im Reisanbau verwendet. 2011 wurden in den USA noch über 250 Tonnen verbraucht.

Zulassung

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In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b c d Eintrag zu Thiobencarb. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. April 2014.
  2. a b c d e Eintrag zu S-(4-Chlorbenzyl)diethylthiocarbamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu S-4-chlorobenzyl diethylthiocarbamate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Kumiai Chemical Industry: Company History, abgerufen am 24. April 2014.
  5. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 118 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Thiobencarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 16. Februar 2016.