Temephos oder Temefos[3] ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Strukturformel
Strukturformel von Temephos
Allgemeines
Name Temephos
Andere Namen
  • O,O′-(Thiodi-p-phenylen)bis(O,O′-dimethylthiophosphat)
  • Temefos
  • Abate
Summenformel C16H20O6P2S3
Kurzbeschreibung

farbloser (weißer) Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3383-96-8
EG-Nummer 222-191-1
ECHA-InfoCard 100.020.175
PubChem 5392
ChemSpider 5199
DrugBank DB12231
Wikidata Q417958
Eigenschaften
Molare Masse 466,48 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,32 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

30–30,5 °C[1]

Siedepunkt

Zersetzung vor Erreichen des Siedepunktes[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​311​‐​410
P: 264​‐​270​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352+312[1]
MAK

Schweiz: 10 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[2]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Temephos kann durch Reaktion von 4,4′-Thiodiphenol und Dimethoxythiophosphonylchlorid gewonnen werden.[4][5]

Eigenschaften

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Temephos ist ein brennbarer farbloser (weißer) Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Er hydrolysiert in starken Basen und Säuren.[6]

Verwendung

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Temephos wird als Insektizid verwendet.[1] Es dient der Bekämpfung von Mücken- und Sandmücken-Larven in Gewässern, die nicht zur Trinkwassergewinnung verwendet werden. Pro Jahr werden in den USA etwa 25.000 bis 40.000 Pfund eingesetzt.[7] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.[6]

Zulassung

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Temephos ist in der Europäischen Union als Wirkstoff für Pflanzenschutzmitteln nicht zulässig[8], folglich sind in Deutschland, Österreich und der Schweiz keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff im Handel.[9]

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Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Temephos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 3383-96-8 bzw. Temephos), abgerufen am 2. November 2015.
  3. meshb.nlm.nih.gov: Temefos, abgerufen am 14. Januar 2019.
  4. Eintrag zu TEMEPHOS in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 15. August 2012.
  5. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 335 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. a b Terry R Roberts, David H Hutson, Philip W Lee, Peter H Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 491 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. EPA: Temephos Facts (PDF; 13 kB), Juli 2001.
  8. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF).
  9. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Temephos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. Februar 2016.