Retinylpalmitat
Retinylpalmitat auch Vitamin-A-Palmitat oder Retinolpalmitat genannt ist der Carbonsäureester, der durch Veresterung von Retinol (Vitamin A) mit Palmitinsäure entsteht.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | [(2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenyl] hexadecanoat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C36H60O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
viskos, teilweise gelblich kristallin, milder Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 524,86 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig oder fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Verwendung
BearbeitenRetinylpalmitat ist in öliger oder trockener Form erhältlich. Es wird in Vitaminpräparaten sowohl für die orale als auch injizierbare Verabreichung zur Behandlung von Vitamin-A-Mangel eingesetzt. Da es sich um eine chemische Variante des Vitamin A handelt, sollte die Zufuhr die empfohlene Tagesdosis (Recommended Daily Intake, RDA) nicht überschreiten. Eine Überdosierung kann zu einer Hypervitaminose führen.[4] Retinylpalmitat wurde auch in Augensalben verwendet.
Retinylpalmitat wird auch als Antioxidans und als Vitamin A-Quelle für fettarme Milch und andere Milchprodukte verwendet, um den durch die Entfernung von Milchfett verlorenen Vitamingehalt zu ersetzen.[5]
Retinylpalmitat ist ferner Bestandteil von Hautpflegeprodukten. Nach der Aufnahme in die Haut wird Retinylpalmitat in Retinol und anschließend in Retinsäure umgewandelt.
Sonnenschutzmittel
BearbeitenEs gab eine Kontroverse um eine mögliche krebserregende Wirkung von Retinylpalmitat-haltigen Sonnenschutzmitteln.[6] Eine toxikologische Analyse im Jahr 2010 ergab, dass „dass es auf der Grundlage der derzeit verfügbaren Daten aus in-vitro-, Tier- und Humanstudien keine überzeugenden Beweise für die Annahme gibt, dass [Retinylpalmitat] in Sonnenschutzmitteln photokarzinogen ist“.[6]
Vorkommen in der Natur
BearbeitenRetinylpalmitat kommt hauptsächlich in fetten Meeresfischen, z. B. in Dorschen und Heilbutt, in Säugetierleber, in Milch, Butter und Eigelb, im Körperfett vieler Tiere sowie in Form von Provitaminen (Carotinoide) in Pflanzen vor.[7]
Fertigarzneimittel
Bearbeiten- zur Injektion: Aquasol A (USA)
- zur Einnahme: Vitadral Tropfen (D)
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu RETINYL PALMITATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2021.
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu all-trans-Retinylpalmitat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ J. J. Kamm: Toxicology, carcinogenicity, and teratogenicity of some orally administered retinoids. In: Journal of the American Academy of Dermatology. Band 6, Nummer 4 Pt 2 Suppl, April 1982, S. 652–659, doi:10.1016/s0190-9622(82)70054-4, PMID 7040511 (Review).
- ↑ Vitamin A, Linus Pauling Institute.
- ↑ Peter Nuhn: Naturstoffchemie, S. Hirzel Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart, 2. Auflage, 1990, ISBN 3-7776-0473-9, S. 339–341.
- ↑ a b SQ. Wang, SW. Dusza, HW. Lim: Safety of retinyl palmitate in sunscreens: a critical analysis. In: Journal of the American Academy of Dermatology. Band 63, Nr. 5, 2010, S. 903–6, doi:10.1016/j.jaad.2010.07.015, PMID 20692724.
- ↑ G. Habermehl, P.E. Hammann, H.C. Krebs, W. Ternes: Naturstoffchemie Eine Einführung. 3. Auflage. Band 1. Springer-Verlag, Heidelberg 2008, ISBN 978-3-540-73732-2, S. 660.