Razoxan ist ein racemischer Arzneistoff. Der Arzneistoff Dexrazoxan ist das Eutomer bzw. das rechtsdrehende Enantiomer, ist also zu 50 % in Razoxan enthalten.

Strukturformel
Strukturformel von Razoxan
Allgemeines
Freiname Razoxan
Andere Namen
  • 4-[(2RS)-1-(3,5-Dioxopiperazin-1-yl)propan-2-yl]piperazin-2,6-dion (IUPAC)
  • 4-[(±)-1-(3,5-Dioxopiperazin-1-yl)propan-2-yl]piperazin-2,6-dion
Summenformel C11H16N4O4
Kurzbeschreibung

cremefarbenes mikrokristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 21416-67-1
EG-Nummer 244-379-2
ECHA-InfoCard 100.040.330
PubChem 30623
Wikidata Q3930720
Eigenschaften
Molare Masse 268,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

237–239 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Razoxan gehört zur Gruppe der Bisdioxopiperazine und leitet sich von Piperazin ab.[3]

Pharmakologie

Bearbeiten

Razoxan blockiert als Zytostatikum die Zellteilung zwischen der G2-Phase der Interphase und der Mitose. Vor allem bei Sarkomen und Magen-Darm-Tumoren kann es eine Strahlentherapie unterstützen. Verschiedene Studien zeigen, dass eine kombinierte Therapie mit Razoxan der alleinigen Strahlentherapie überlegen ist.[4][5]

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1399, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. a b c Datenblatt Razoxane, >98% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Juli 2014 (PDF).
  3. Kurt Hellmann, Walter Rhomberg: Razoxane and Dexrazoxane – Two Multifunctional Agents. Springer, New York u. a. 2010, S. 160, ISBN 978-90-481-9167-3.
  4. Walter Rhomberg, Josef Hammer, Felix Sedlmayer, Helmut Eiter, Dieter Seewald, Barbara Schneider: Irradiation with and without Razoxane in the Treatment of Incompletely Resected or Inoperable Recurrent Rectal Cancer. In: Strahlentherapie und Onkologie. 183, 2007, S. 380–384, doi:10.1007/s00066-007-1617-1.
  5. Walter Rhomberg, Franz-Karl Böhler, Hansjörg Novak, Susanne Dertinger, Gerhard Breitfellner: A Small Prospective Study of Chordomas Treated with Radiotherapy and Razoxane. In: Strahlentherapie und Onkologie. 179, 2003, S. 249–253, doi:10.1007/s00066-003-1052-x.