Propyzamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzamide und ein 1965 von Rohm and Haas eingeführtes Herbizid.

Strukturformel
Strukturformel von Propyzamid
Allgemeines
Name Propyzamid
Andere Namen
  • Pronamid
  • Kerb
  • 3,5-Dichlor-N-(1,1-dimethylprop-2-inyl)benzamid
Summenformel C12H11Cl2NO
Kurzbeschreibung

farbloser, geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 23950-58-5
EG-Nummer 245-951-4
ECHA-InfoCard 100.041.760
PubChem 32154
ChemSpider 29822
Wikidata Q2113173
Eigenschaften
Molare Masse 256,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,33 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

155–156 °C[1]

Siedepunkt

321 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

2,67·10−5 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (15 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
  • löslich in Aceton, Dichlormethan, Ethylacetat und Methanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 351​‐​410
P: 201​‐​273​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten

3350 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Propyzamid kann durch eine mehrstufige Reaktion von Aceton mit Natriumacetylid, Thionylchlorid, Natriumamid und dem Zwischenprodukt aus 3,5-Dichlorbenzoesäure mit Thionylchlorid gewonnen werden.[4]

 

Eigenschaften

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Propyzamid ist ein brennbarer, farb- und geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Es ist stabil unter basischen, neutralen und saueren Bedingungen.[2]

Verwendung

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Propyzamid wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es wird als Bodenherbizid gegen mono- und dikotyle Pflanzen eingesetzt. Man verwendet es in Obstkulturen und im Nachauflauf bei Raps. Propyzamid wirkt durch Hemmung der Proteinbiosynthese.[5]

Zulassung

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Der Wirkstoff Propyzamid wurde in der Europäischen Union mit Wirkung zum 1. April 2004 für Verwendungen als Herbizid zugelassen.[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Literatur

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  • Terence Robert Roberts, David Herd Hutson (Hrsg.): Metabolic Pathways of Agrochemicals: Herbicides and plant growth regulators. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 10 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Propyzamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d EU: Review report for the active substance propyzamide (PDF; 368 kB), 26. Februar 2003.
  3. Eintrag zu 3,5-dichloro-N-(1,1-dimethylprop-2-ynyl)benzamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 47 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Gabler Wissenschaftsverlage, 2000, ISBN 3-540-63561-0, S. 935 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Richtlinie 2003/39/EG der Kommission vom 15. Mai 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Propineb und Propyzamid (PDF)
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Propyzamide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Propyzamid“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.