Propionsäurepropylester

chemische Verbindung

Propionsäurepropylester ist ein in der Natur vorkommender Fruchtester und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Strukturformel
Strukturformel von Propionsäurepropylester
Allgemeines
Name Propionsäurepropylester
Andere Namen
  • Propylpropanoat (IUPAC)
  • Propylpropionat
  • Propansäurepropylester
  • PROPYL PROPIONATE (INCI)[1]
Summenformel C6H12O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit birnenartigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106-36-5
EG-Nummer 203-389-7
ECHA-InfoCard 100.003.082
PubChem 7803
ChemSpider 7515
Wikidata Q3119221
Eigenschaften
Molare Masse 116,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,88 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−76 °C[2]

Siedepunkt

122 °C[2]

Dampfdruck

13,5 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser (5 g·l−1 bei 20 °C)[2]
  • mischbar mit Alkohol, Ether und Propylenglycol[3]
Brechungsindex

1,3930 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​332
P: 210​‐​261​‐​370+378[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

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Äpfel

Propionsäurepropylester wurde unter den flüchtigen Bestandteilen von Weintrauben, in frischem Äpfeln, Apfelsaft, Aprikosen, Melonen, Papaya, Birnen, bestimmten Käsesorten, Rum, Apfelwein, Popcorn, Oliven, Malzwhiskey und Kaffee nachgewiesen.[3]

Gewinnung und Darstellung

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Propionsäurepropylester kann durch Veresterung von Propylalkohol mit Propionsäure in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure oder Bortrifluorid gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

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Propionsäurepropylester ist eine farblose Flüssigkeit mit birnenartigem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

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Propionsäurepropylester wird in der Autoreparaturlackierung, OEM-Lacken, Gerätebeschichtungen, Druckfarben und als Polymerisationslösungsmittel eingesetzt. Seine gute Aktivität ermöglicht eine effiziente Viskositätssenkung des Harzes, die die Entwicklung von VOC-ärmeren Beschichtungen ermöglicht. Sein hoher elektrischer Widerstand ist von Vorteil bei der Optimierung der Übertragungseffizienz von Beschichtungen, die über elektrostatische Sprühgeräte aufgebracht werden.[4] Die Verbindung wird in der Aromen- und Riechstoffindustrie sowie als Lösemittel verwendet.[6]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von Propionsäurepropylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 24 °C, Zündtemperatur 445 °C) bilden.[2]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu PROPYL PROPIONATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. September 2021.
  2. a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu Propionsäurepropylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. November 2018. (JavaScript erforderlich)
  3. a b c George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1648 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. a b Datenblatt n-Propyl propionate, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 28. November 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
  5. Eintrag zu Propylpropionat im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. November 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Martin Cruz-Díaz, Carstens Buchaly, Peter Kreis, Eduardo S. Pérez-Cisneros, Ricardo Lobo-Oehmichen, Andrzej Górak: Synthesis of n-propyl propionate in a pilot-plant reactive distillation column: Experimental study and simulation. In: Computers & Chemical Engineering. Band 39, 2012, S. 118–128, doi:10.1016/j.compchemeng.2012.01.004.