Phosphanoxide

chemische Klasse von Verbindungen mit organisch gebundenem Phosphor und Sauerstoff

Phosphanoxide, auch tertiäre Phosphanoxide genannt, sind in der Chemie eine Klasse von Verbindungen mit organisch gebundenem Phosphor und Sauerstoff der allgemeinen Struktur R1R2R3P=O, dabei sind R1, R2 und R3 organische Reste. Eine ältere Bezeichnung für diese Stoffgruppe lautet Phosphinoxide. Verbindungen mit der allgemeinen Formel R1P(=O)H2 werden primäre Phosphanoxide (ältere Bezeichnung: Phosphinoxide) genannt.[1]

Struktur von tertiären Phosphinoxiden mit der blau gekennzeichneten Phosphanoxidgruppe. R1 bis R3 sind Organyl-Reste (Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest etc.). – In den primären Phosphanoxiden ist R2 = R3 = H.
Triphenylphosphanoxid, ein Phosphanoxid mit drei gleichen Resten.

Chiralität

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Phosphanoxide mit drei verschiedenen organischen Resten R1 bis R3 sind chiral.[2]

Herstellung

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Zur Synthese der Phosphanoxide werden die entsprechenden Phosphine (R1R2R3P) oxidiert, z. B. mit Peroxiden:

R3P + 1/2 O2 → R3PO

Bei der Wittig-Reaktion von Alkenen entsteht aus dem Phosphorylid zugleich ein Phosphanoxid:

R3PCR'2 + R"2CO → R3PO + R'2C=CR"2

Die chemische Reaktion von Phosphoroxidhalogeniden mit Grignard-Verbindungen liefert ebenfalls Phospanoxide.[3]

Verwendung

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Trioctylphosphanoxid dient als Extraktionsmittel besonders für Uran aus Phosphorsäure. Analog können andere Metalle (u. a. Gold, Chrom, Molybdän und Zinn) extraktiv gewonnen werden.[4]

Einzelnachweise

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  1. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 540, ISBN 3-342-00280-8.
  2. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 96, ISBN 3-342-00280-8.
  3. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 541–542, ISBN 3-342-00280-8.
  4. Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 4: M–Pk. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1985, ISBN 3-440-04514-5, S. 3157.