Oxetane

Gruppe organischer Verbindungen
Oxetane
Oxetane
Oxetane (allgemeine Formel)
Oxetan
Oxetan

Oxetane sind heterocyclische organisch-chemische Stoffe, die einen Vierring, bestehend aus einem Sauerstoffatom und drei Kohlenstoffatomen, enthalten. Der unsubstituierte Grundkörper dieser Stoffgruppe ist das Oxetan mit der Summenformel C3H6O.

α-Oxo-Derivate der Oxetane sind die cyclischen β-Lactone, die die Stoffgruppe der Oxetan-2-one bilden.

Herstellung

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Alkohole mit einer Fluchtgruppe (z. B. Halogen, Arylsulfonyl, Mesityl) in γ-Position können unter Einwirkung einer Base ein Alkoholat bilden, das zum entsprechenden Oxetan cyclisiert:[1]

 
Oxetan-Synthese

Paterno-Büchi-Reaktion

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Ein Aldehyd oder Keton kann mit einem Alken unter Lichteinfluss im Sinne einer [2+2]-Cycloaddition reagieren, wobei ein Oxetan entsteht:[1]

 
Paterno-Büchi-Reaktion

Reaktivität

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Lewis-Säuren wie Bortrifluorid (BF3) können an ein nichtbindendes Elektronenpaar am O-Atom des Oxetans addiert werden. In Dichlormethan als Lösungsmittel findet dann eine Cyclooligomerisierung statt. Als Hauptprodukt entsteht das Cyclotrimer 1:[1]

 
Synthese des Oxetan-Cyclotrimers

Unter anderen Reaktionsbedingungen, besonders in der Gegenwart von Wasser, entstehen lineare Polyether.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles, Wiley-VCH, 2012, ISBN 978-3-527-32747-8, S. 45–48.