Natriumethanolat

chemische Verbindung

Natriumethanolat ist ein weißlich bis gelbliches amorphes, hygroskopisches Pulver mit der Summenformel C2H5NaO aus der Gruppe der Alkoholate und wird zumeist als starke Base eingesetzt.
Natriumethanolat sollte nicht mit Natriummethanolat (Summenformel CH3NaO) verwechselt werden.

Strukturformel
Ethanolation
Allgemeines
Name Natriumethanolat
Andere Namen
  • Natriumethylat
  • Natriumethoxid
Summenformel C2H5NaO
Kurzbeschreibung

farbloses bis gelbliches geruchloses hygroskopisches Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 141-52-6
EG-Nummer 205-487-5
ECHA-InfoCard 100.004.989
PubChem 2723922
Wikidata Q412779
Eigenschaften
Molare Masse 68,05 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,868 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

260 °C (unter Sauerstoffausschluss)[1]

Löslichkeit

Zersetzung in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228​‐​251​‐​314
EUH: 014
P: 210​‐​235​‐​260​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten

598 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Natriumethanolat; C2H5NaO als zähflüssige Masse, beim Eintrocknen zu einem Pulver.

Gewinnung und Darstellung

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Natriumethanolat entsteht bei der Reaktion von Ethanol mit Natrium unter Freisetzung von Wasserstoff:

 

Eigenschaften

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Mit Wasser reagiert Natriumethanolat heftig, wobei Natronlauge und Ethanol gebildet werden:

 

Auch mit Säuren und einigen Metallen kommt es zu heftigen Reaktionen. Bei der Reaktion mit Säuren wird das Ethanolation zum Ethanol protoniert und das Natriumsalz gebildet. Hierbei reicht sogar Wasser als Säure aus.

Bei 30–50 °C entzündet sich Natriumethanolat an Luft von selbst.

Verwendung

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Natriumethanolat wird für die Synthese zahlreicher chemischer Verbindungen verwendet (z. B. als Katalysator bei einer Michael-Addition oder als Reaktionsedukt zur Bildung eines Ethylethers nach der Williamson-Ethersynthese.) Mit Carbonsäurechloriden bilden sich Ester. Sie wird weiterhin zur Herstellung von Metalloxid-Partikeln, Keramiken, Siloxanen und Phosphaten verwendet.[1]

Sicherheitshinweise

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Durch die mit Wasser, auf feuchter Haut oder Schleimhäuten entstehende Natronlauge wirkt das Produkt stark ätzend. Besondere Gefährdung besteht für die Augen (Hornhautschäden) und den Respirationstrakt bei Staubbildung. Die bei der Zersetzung größerer Mengen entstehenden Alkoholdämpfe haben betäubende Wirkung und reizen die Augen, die Nasen- und Rachenschleimhäute. Auch auf trockener Haut wirkt Natriumethanolat stark ätzend, weil das Ethanolation eine deutlich stärkere Base als Natronlauge ist und zudem hydrophober als diese, sodass es leichter in hydrophobere Gewebe eindringen kann und dort Verätzungen bewirkt.

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Eintrag zu Natriumethanolat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. November 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu Sodium ethanolate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Eintrag zu Natriumethoxid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. September 2014.