N-Methylserotonin

chemische Verbindung

5-Hydroxy-N-Methyltryptamin (kurz N-Methylserotonin), auch Norbufotenin ist ein Alkaloid aus der Tryptamin-Familie. Es ist ein Derivat des Serotonins. Geläufig ist auch die Bezeichnung Nω-Methylserotonin, um es von Tryptamin abgeleiteten Verbindungen zu unterscheiden, in denen eine Methylgruppe an das Stickstoffatom der Indol-Gruppe gebunden ist.

Strukturformel
Strukturformel von Norbufotenine
Allgemeines
Name N-Methylserotonin
Andere Namen
  • 3-[2-(Methylamino)ethyl]-1H-indol-5-ol (IUPAC)
  • 5-Hydroxy-N-methyltryptamin
  • Nω-Methylserotonin
  • Nω-Methyl-5-hydroxytryptamin
  • Norbufotenin
Summenformel C11H14N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1134-01-6
PubChem 150885
Wikidata Q855403
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Tryptamine

Eigenschaften
Molare Masse 190.24 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Trauben-Silberkerze (Actaea racemosa)
 
Gold-Laubfrosch (Litoria aurea)

N-Methylserotonin kommt in Pflanzen, Tieren und Pilzen vor, unter anderem Actaea racemosa (Trauben-Silberkerze)[2], Zanthoxylum piperitum (Szechuanpfeffer)[3], Litoria aurea (Gold-Laubfrosch)[4] und Amanita-Pilzen (Wulstlinge).[5]

Pharmakologie

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Aus pharmakologischer Sicht bindet sich N-Methylserotonin an mehrere Serotonin-Rezeptoren, darunter die 5-HT1A- und die 5-HT7-Rezeptoren mit hoher Affinität (IC50 ≤ 2 nM) und Selektivität. Neben der serotonergen Aktivität wirkt die Verbindung außerdem als Serotonin-Wiederaufnahmehemmer.

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. S. L. Powell, T. Gödecke, D. Nikolic, S. N. Chen, S. Ahn, B. Dietz, N. R. Farnsworth, R. B. van Breemen, D. C. Lankin, G. F. Pauli, J. L. Bolton: In vitro serotonergic activity of black cohosh and identification of N(omega)-methylserotonin as a potential active constituent. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 56, Nummer 24, Dezember 2008, S. 11718–11726, doi:10.1021/jf803298z. PMID 19049296, PMC 3684073 (freier Volltext) .
  3. E Yanase, M Ohno, H Harakawa, SI Nakatsuka: Isolation of N,N-dimethyl and N-methylserotonin 5-O-β-glucosides from immature Zanthoxylum piperitum seeds. In: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. 74. Jahrgang, Nr. 9, 2010, S. 1951–2, doi:10.1271/bbb.100261, PMID 20834148.
  4. McClean, Stephen; Robinson, Robert C.; Shaw, Chris; Smyth, W. Franklin: Characterization and determination of indole alkaloids in frog-skin secretions by electrospray ionization ion trap mass spectrometry. In: Rapid Communications in Mass Spectrometry. 16. Jahrgang, Nr. 5, 2002, S. 346–354, doi:10.1002/rcm.583, PMID 11857717.
  5. Tyler, V. E., Jr.; Groeger, D.: Amanita alkaloids. II. Amanita citrina and Amanita porphyria. In: Planta Medica. 12. Jahrgang, Nr. 4, 1964, S. 397–402, doi:10.1055/s-0028-1100193.