N-Arachidonoylphenolamin

chemische Verbindung

N-Arachidonoylphenolamin (auch als AM404 bezeichnet) ist ein Stoffwechselprodukt, das nach der Einnahme des Arzneistoffes Paracetamol, unter der Beteiligung des Enzyms Fettsäureamid-Hydrolase, in Gehirn und Rückenmark entsteht, wenn Paracetamol nach seiner Deacetylierung mit Arachidonsäure konjugiert wird.[2]

Strukturformel
Struktur von N-Arachidonoylphenolamin
Allgemeines
Name N-Arachidonoylphenolamin
Andere Namen
  • (5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(4-Hydroxyphenyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamid
  • AM404
Summenformel C26H37NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 183718-77-6
PubChem 6604822
ChemSpider 5037081
Wikidata Q4652517
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Anxiolytikum

Eigenschaften
Molare Masse 395,58 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​319
P: 210​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​403+235[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

AM404 beeinflusst den intrazellulären Transport von Anandamid. Die Hypothese, dass es auch einen mutmaßlichen Transporter in der Zellmembrane für die Wiederaufnahme von Anandamid hemmt, ist seit vielen Jahren unbewiesen und – wegen alternativer Konzepte – für eine Erklärung der Beobachtungen nicht notwendig.[3][4]

Literatur

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  • National Research Council (U.S.). Committee on Toxicology: Possible Long-term Health Effects of Short-term Exposure to Chemical Agents, National Academy Press, Washington 1984.

Einzelnachweise

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  1. a b Datenblatt N-(4-Hydroxyphenyl)-arachidonylamid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Februar 2016 (PDF).
  2. A. Bertolini, A. Ferrari, A. Ottani, S. Guerzoni, R. Tacchi, S. Leone: Paracetamol: new vistas of an old drug. In: CNS Drug Rev 12, 2006, S. 75–250, PMID 17227290.
  3. C. J. Fowler: Transport of endocannabinoids across the plasma membrane and within the cell. In: The FEBS journal. Band 280, Nummer 9, Mai 2013, S. 1895–1904, doi:10.1111/febs.12212, PMID 23441874 (freier Volltext) (Review).
  4. C. J. Fowler: Anandamide uptake explained? In: Trends in pharmacological sciences. Band 33, Nummer 4, April 2012, S. 181–185, doi:10.1016/j.tips.2012.01.001, PMID 22297258 (Review).