Methansulfonylfluorid

chemische Verbindung

Methansulfonylfluorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylhalogenide.

Strukturformel
Strukturformel von Methansulfonylfluorid
Allgemeines
Name Methansulfonylfluorid
Andere Namen

MSF

Summenformel CH3FO2S
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 558-25-8
EG-Nummer 209-192-2
ECHA-InfoCard 100.008.358
PubChem 11207
ChemSpider 10734
DrugBank DB13058
Wikidata Q6823571
Eigenschaften
Molare Masse 98,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,427 g·cm−3 (25 °C)[1]

Siedepunkt

123–124 °C[1]

Löslichkeit

zersetzt sich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,360 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300+330​‐​314
P: 260​‐​264​‐​280​‐​284​‐​305+351+338​‐​310[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Methansulfonylfluorid kann durch Reaktion von Methansulfonylchlorid mit Fluoriden wie Ammoniumfluorid oder Kaliumfluorid gewonnen werden.[3][4][5]

 

Diese Art von Synthese wurde bereits 1932 von W. Davies und J. H. Dick mit Zink(II)-fluorid durchgeführt.[6][7]

Eigenschaften

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Methansulfonylfluorid ist eine feuchtigkeitsempfindliche farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die sich in Wasser zersetzt.[1]

Verwendung

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Methansulfonylfluorid wirkt als Hemmer der Acetylcholinesterase (antiChEs) und wird als Mittel zur Behandlung der Alzheimer-Krankheit untersucht. Es ist ein Thrombinhemmer.[8][9][10] Es wurde auch als insektizides Begasungsmittel eingesetzt.[11]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Methansulfonylfluorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Methanesulfonyl fluoride, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 10. August 2016 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. Eintrag zu Methanesulfonyl fluoride in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 10. August 2016.
  4. T. Gramstad, R. N. Haszeldine: 33. Perfluoroalkyl derivatives of sulphur. Part IV. Perfluoroalkanesulphonic acids. In: Journal of the Chemical Society. 1956, S. 173, doi:10.1039/JR9560000173.
  5. N. N. Melnikov: Chemistry of Pesticides. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-1-4684-6251-7 (books.google.com).
  6. Advances in Inorganic Chemistry and Radiochemistry. Academic Press, 1960, ISBN 978-0-08-057851-4 (books.google.com).
  7. William Davies, John Henry Dick: 57. Aliphatic sulphonyl fluorides. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1932, S. 483, doi:10.1039/JR9320000483.
  8. Datenblatt Methanesulfonyl fluoride, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. August 2016 (PDF).
  9. D. E. Moss, P. Berlanga, M. M. Hagan, H. Sandoval, C. Ishida: Methanesulfonyl fluoride (MSF): a double-blind, placebo-controlled study of safety and efficacy in the treatment of senile dementia of the Alzheimer type. In: Alzheimer Disease & Associated Disorders. Band 13, Nummer 1, Januar 1999, S. 20–25, PMID 10192638.
  10. D. E. Moss, R. G. Fariello, J. Sahlmann, I. Sumaya, F. Pericle, E. Braglia: A randomized phase I study of methanesulfonyl fluoride, an irreversible cholinesterase inhibitor, for the treatment of Alzheimer's disease. In: British Journal of Clinical Pharmacology. Band 75, Nummer 5, Mai 2013, S. 1231–1239, doi:10.1111/bcp.12018, PMID 23116458, PMC 3635594 (freier Volltext).
  11. N. N. Melnikov: Chemistry of Pesticides. Springer, 1971, ISBN 978-1-4684-6251-7, S. 276 (Google Books).