Mandipropamid

chemische Verbindung

Mandipropamid ist eine chemische Verbindung aus der Klasse der Mandelsäure-amide und ein Fungizid aus der Familie der CAA-Fungizide (Carbonsäureamide). Mandipropamid ist ein Hemmstoff für die Cellulose-Synthase und wirksam gegen Falschen Mehltau und Phytophthora infestans. Mandipropamid ist ein sehr effektiver Wirkstoff: Der EC80 gegenüber Phythophthora infestans liegt bei 0,1 mg·l−1, der gegenüber Plasmopara viticola bei 1,2 mg·l−1.[5]

Strukturformel
Strukturformel von Mandipropamid
Strukturformel ohne Stereoisomerie
Allgemeines
Name Mandipropamid
Andere Namen
  • (RS)-2-(4-Chlorphenyl)-N-[3-methoxy-4-(2-propinyloxy)phenethyl]-2-(2-propinyloxy)acetamid
  • (±)-2-(4-Chlorphenyl)-N-[3-methoxy-4-(2-propinyloxy)phenethyl]-2-(2-propinyloxy)acetamid
  • DL-2-(4-Chlorphenyl)-N-[3-methoxy-4-(2-propinyloxy)phenethyl]-2-(2-propinyloxy)acetamid
  • MPD
Summenformel C23H22ClNO4
Kurzbeschreibung

geruchsloser, hellbrauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 374726-62-2 (Racemat)
  • 527697-63-8 [(S)-Form]
  • 1591271-18-9 [(R)-Form]
EG-Nummer (Listennummer) 609-434-0
ECHA-InfoCard 100.130.842
PubChem 11292824
ChemSpider 9467809
Wikidata Q2057167
Eigenschaften
Molare Masse 411,9 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,24 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

96,4–97,3 °C[1]

Siedepunkt

Zersetzung ab 200 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​391​‐​501[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Stereochemie

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Das Wirkstoffmolekül enthält ein stereogenes Zentrum, folglich gibt es zwei Stereoisomere:

  • (R)-2-(4-Chlorphenyl)-N-[3-methoxy-4-(2-propinyloxy)phenethyl]-2-(2-propinyloxy)acetamid und
  • (S)-2-(4-Chlorphenyl)-N-[3-methoxy-4-(2-propinyloxy)phenethyl]-2-(2-propinyloxy)acetamid.
Enantiomere von Mandipropamid
 
CAS-Nummer: 527697-63-8
 
CAS-Nummer: 1591271-18-9

Mandipropamid wird als 1:1-Gemisch (Racemat) dieser Enantiomere eingesetzt.[6][7]

Zulassungen

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Die EU-Kommission genehmigte die Verwendung von Mandipropamid als Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln mit Wirkung zum 1. August 2013.[7] Mandipropamid ist unter den Handelsnamen Revus und Pergado in Deutschland, Österreich und der Schweiz zugelassen.[8]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f FAO: Mandipropamid (PDF; 1,0 MB), abgerufen am 20. Januar 2024.
  2. a b Eintrag zu Mandipropamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu 2-(4-chloro-phenyl)-N-[2-(3-methoxy-4-prop-2-ynyloxy-phenyl)-ethyl]-2-prop-2-ynyloxy-acetamide Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. a b Datenblatt Mandipropamid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
  5. Clemens Lamberth, Andre Jeanguenat, Fredrik Cederbaum, Alain De Mesmaeker, Martin Zeller, Hans-Joachim Kempf, Ronald Zeun: Multicomponent reactions in fungicide research. The discovery of mandipropamid. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 16, Nr. 3, 2008, S. 1531–1545, doi:10.1016/j.bmc.2007.10.019 (englisch).
  6. Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, DOI:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 20.
  7. a b Durchführungsverordnung (EU) Nr. 188/2013 der Kommission vom 5. März 2013 zur Genehmigung des Wirkstoffs Mandipropamid gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Mandipropamid in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Mandipropamid“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.