Isovalin (auch kurz Iva genannt) ist eine seltene α-Aminosäure, welche in Meteoriten (z. B. im Murchison-Meteorit) gefunden wurde.[3]

Strukturformel
Struktur von Isovalin
Abgebildet ist (S)-Isovalin
Allgemeines
Name Isovalin
Andere Namen

Ethylmethylglycin

Summenformel C5H11NO2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff (L-Isovalin)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 595-39-1 (DL-Isovalin)
PubChem 94744
ChemSpider 85483
Wikidata Q412994
Eigenschaften
Molare Masse 117,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest (L-Isovalin)[1]

Schmelzpunkt

~300 °C (L-Isovalin)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isomerie

Bearbeiten

Isovalin tritt in den zwei enantiomeren Formen L-Isovalin [Synonym: (S)-Isovalin] und D-Isovalin [Synonym: (R)-Isovalin] auf und ist in ihrer linkshändigen Form ein guter Katalysator, um rechtshändige Zuckermoleküle zu erzeugen.[4]

Isomere von Isovalin
Name L-Isovalin D-Isovalin
Andere Namen (S)-Isovalin (R)-Isovalin
Strukturformel    
CAS-Nummer 595-40-4 3059-97-0
595-39-1 (unspez.)
PubChem 6971275 2724877
– (unspez.)
DrugBank DB04171
– (unspez.)
Wikidata Q29625345 Q27095005
Q412994 (unspez.)

Strukturell leitet sich Isovalin durch Substitution des α-Wasserstoffatoms durch eine Aminogruppe (–NH2) von der 2-Methylbuttersäure ab. Valin und Norvalin sind Konstitutionsisomere.

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b c d David R. Lide: 1998 Freshman Achievement Award. CRC Press, 2006, ISBN 978-0-8493-0594-8 (books.google.com).
  2. a b c Eintrag zu D(-)-Isovaline bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
  3. Keith A. Kvenvolden, James G. Lawless, Cyril Ponnamperuma: Nonprotein Amino Acids in the Murchison Meteorite. In: Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1971, 68(2), S. 486–490; PMID 16591908; PMC 388966 (freier Volltext).
  4. Sandra Pizzarello, Arthur L. Weber: Prebiotic amino acids as asymmetric catalysts. In: Science, 2004, 303(5661), S. 1151; PMID 14976304.