Fluorenon ist ein Derivat des Fluorens (ein polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff) und gehört zur Gruppe der Aromaten und der Ketone. Unterschied zum Fluoren ist die Ketogruppe am Fünfring (in der 9-Position).

Strukturformel
Struktur von Fluorenon
Allgemeines
Name Fluorenon
Andere Namen
  • Fluoren-9-on
  • Diphenylenketon
  • FLUORENONE (INCI)[1]
Summenformel C13H8O
Kurzbeschreibung

gelbe Schuppen[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 486-25-9
EG-Nummer 207-630-7
ECHA-InfoCard 100.006.937
PubChem 10241
Wikidata Q421328
Eigenschaften
Molare Masse 180,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,9 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

84 °C[2]

Siedepunkt

342 °C[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,6309 (99 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​411
P: 264​‐​273​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​391[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Geschichte

Bearbeiten

Derivate des Fluorenons waren die ersten Medikamente weltweit mit einer nachgewiesenen Wirksamkeit gegen Viren in Nagetieren (Tiloron, seit ca. 1970). Die klinische Anwendung wurde jedoch aufgrund fehlender Wirksamkeit im Menschen eingestellt.[5][6][7]

Gewinnung und Darstellung

Bearbeiten

Fluorenon wird durch Oxidation von Fluoren im basischen Milieu hergestellt:

 
Synthese von Fluorenon

Weiterhin entsteht es (wie das Fluoren) in geringer Konzentration auch bei der Verbrennung von Benzin und Diesel.

Eigenschaften

Bearbeiten

Der reine Stoff ist eine brennbare, gelbe, kristalline Festsubstanz. Fluorenon besitzt in Lösung eine auffällige, intensive Färbung, welche seine Verwendung in der Chromatographie erklärt. Die im Vergleich zu Fluoren dunklere (gelbe) Farbe resultiert aus der Erweiterung des aromatischen Systems auf das Sauerstoffatom (durch konjugierte Doppelbindungen).

Verwendung

Bearbeiten

Fluorenon wird als Farbstoff bei der Säulenchromatographie eingesetzt. Einige Derivate wurden schon früher als Anti-Viren-Medikamente (Virostatika) verwendet. Zurzeit laufen Forschungen zur Entwicklung von neuen Chemotherapeutika und Virostatika aus Fluorenon (analog dem Tiloron). Durch passende Substituenten am Molekül soll die Wirksamkeit maximiert und die Nebenwirkungen sollen minimiert werden. Außerdem wird der Wachstumsregulator Chlorflurenol aus Fluorenon synthetisiert.

Sicherheitshinweise

Bearbeiten

Fluorenon wirkt nicht akut toxisch. Es ist ein starkes Mitogen. Deswegen vermutete karzinogene Eigenschaften lassen sich nicht belegen. Das Fluorenderivat 4-Acetylaminofluoren (AAF) hingegen wirkt auf Tier und Mensch krebserzeugend.[8][9]

Bearbeiten

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. Eintrag zu FLUORENONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2021.
  2. a b c d e f Eintrag zu Fluoren-9-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. a b Eintrag zu Fluoren-9-on. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-258.
  5. H. E. Kaufman, Y. M. Centifanto, E. D. Ellison, D. C. Brown: Tilorone hydrochloride: human toxicity and interferon stimulation. In: Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine. Society for Experimental Biology and Medicine. Band 137, Nummer 1, Mai 1971, S. 357–360, doi:10.3181/00379727-137-35576, PMID 5581674.
  6. S. Ekins, M. A. Lingerfelt, J. E. Comer, A. N. Freiberg, J. C. Mirsalis, K. O’Loughlin, A. Harutyunyan, C. McFarlane, C. E. Green, P. B. Madrid: Efficacy of Tilorone Dihydrochloride against Ebola Virus Infection. In: Antimicrobial agents and chemotherapy. Band 62, Nummer 2, 02 2018, S. , doi:10.1128/AAC.01711-17, PMID 29133569, PMC 5786809 (freier Volltext).
  7. T. Cavlar, T. Deimling, A. Ablasser, K. P. Hopfner, V. Hornung: Species-specific detection of the antiviral small-molecule compound CMA by STING. In: The EMBO Journal. Band 32, Nummer 10, Mai 2013, S. 1440–1450, doi:10.1038/emboj.2013.86, PMID 23604073, PMC 3655471 (freier Volltext).
  8. Sascha Nikolov: Frühwirkungen genotoxischer und nichtgenotoxischer Kanzerogene (Fluorene) auf die Zellteilung verschiedener Nicht-Targetgewebe bei jungen männlichen Ratten. Jena 2002, DNB 966335503, urn:nbn:de:gbv:27-dbt-000806-2 (Dissertation, Universität Jena).
  9. Udo Fuchs: Einfluss verschiedener Zellgifte, Mitogene und Schwermetalle auf die Cytochrom P450-abhängige Monooxygenasefunktion in Leberzell-Transplantat-enthaltenden Milzen im Vergleich zur Leber bei der Ratte. Jena 2005, DNB 975818406, urn:nbn:de:gbv:27-dbt-004156-2 (Dissertation, Universität Jena).