Emtricitabin

organische Verbindung, Nucleosid, Arzneistoff, Virostatikum

Emtricitabin, kurz FTC, ist ein chemisches Analogon des Nukleosids Cytidin. Es ist ein Virostatikum aus der Gruppe der Nukleosidischen Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NRTI) und wird als Arzneistoff zur Behandlung von mit HIV-1 und 2 infizierten Patienten im Rahmen einer antiretroviralen Kombinationstherapie eingesetzt. In Kombination mit Tenofovir ist es außerdem Bestandteil gängiger Medikamente zur HIV-Prophylaxe (PrEP und PEP); das Kombinationspräparat ist unter dem Handelsnamen Truvada zugelassen.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Emtricitabin
Andere Namen
  • 2',3'-Didesoxy-5-fluor-3'-thiacytidin
  • FTC
  • (−)-4-Amino-5-fluor-1-[(2R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]pyrimidin-2(1H)-on
Summenformel C8H10FN3O3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 143491-57-0
EG-Nummer (Listennummer) 604-363-1
ECHA-InfoCard 100.120.945
PubChem 60877
ChemSpider 54859
DrugBank DB00879
Wikidata Q422604
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J05AF09

Wirkstoffklasse

Virostatikum

Eigenschaften
Molare Masse 247,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

136–140 °C[1]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (112 g·l−1)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Emtricitabin ist ebenfalls gegen HBV wirksam.

Struktur

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Emtricitabin unterscheidet sich vom Medikament Lamivudin strukturell nur im Vorhandensein eines kovalent gebundenen Fluor-Atoms an Position 5 des Pyrimidin-Ringes (siehe Strukturformel).

Pharmakologie

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Das Nukleosid Emtricitabin wird in der Zelle zum Nukleotid phosphoryliert. In Konkurrenz mit dem natürlichen Nukleotid Desoxycytosintriphosphat (dCTP) wird Emtricitabin-triphosphat in die DNA eingebaut. Der Einbau des Didesoxynukleosidtriphosphats führt zum Kettenabbruch und zur Hemmung der viralen reversen Transkriptase.

Pharmakokinetik

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Dank der langen Halbwertszeit (Eliminationshalbwertszeit: 10 h, intrazelluläre Halbwertzeit des Triphosphats: 39 h) ist die einmal tägliche Anwendung möglich.

Handelsnamen

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Monopräparate

  • Emtriva [früher Coviracil] (D,[3] A, CH)

Kombinationspräparate

  • Atripla (D, A, CH), Truvada (D, A, CH), Eviplera (D, A, CH), Stribild (D, A, CH), Genvoya, Odefsey, Symtuza

Siehe auch

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Literatur

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Commons: Emtricitabin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. a b Eintrag zu Emtricitabin in der DrugBank der University of Alberta
  2. a b Datenblatt Emtricitabine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Januar 2023 (PDF).
  3. Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). 57. Auflage. Rote Liste Service, Frankfurt am Main 2017, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 180.