Diethoxymethan

chemische Verbindung

Diethoxymethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetale.

Strukturformel
Strukturformel von Diethoxymethan
Allgemeines
Name Diethoxymethan
Andere Namen
  • Formaldehyddiethylacetal
  • ETHYLAL (INCI)[1]
Summenformel C5H12O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 462-95-3
EG-Nummer 207-330-6
ECHA-InfoCard 100.006.665
PubChem 10024
ChemSpider 9630
Wikidata Q10426203
Eigenschaften
Molare Masse 104,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,83 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−66 °C[2]

Siedepunkt

88 °C[2]

Dampfdruck

70,1 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser (91 g·l−1 bei 18 °C)[2]
  • mischbar mit Ethanol[3]
  • sehr gut löslich in Aceton und Benzol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225
P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Diethoxymethan kann durch Reaktion von Paraformaldehyd mit Ethanol gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

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Diethoxymethan ist eine leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch, die löslich in Wasser ist.[2] Die Verbindung ist unter alkalischen Bedingungen stabil.[5]

Verwendung

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Diethoxymethan wird in organischen Synthesen als Lösungsmittel insbesondere für Natriumhydridreaktionen, in der Organolithiumchemie und bei Phasenübertragungsreaktionen eingesetzt und ist auch als Ethoxymethylierungsmittel, Formaldehydäquivalent und Carbonylierungssubstrat nützlich.[5]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von Diethoxymethan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −5 °C, Zündtemperatur 240 °C) bilden.[2]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu ETHYLAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
  2. a b c d e f g h i j k Eintrag zu Diethoxymethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. a b David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 180 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Erik K. Antonsson, Jonathan Cagan: Formal Engineering Design Synthesis. Cambridge University Press, 2005, ISBN 978-0-521-01775-6, S. 384 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. a b Neil W. Boaz, Bhaskar Venepalli: Applications of Diethoxymethane as a Versatile Process Solvent and Unique Reagent in Organic Synthesis. In: Organic Process Research & Development. 5, 2001, S. 127, doi:10.1021/op000288c.