Desoxyguanosin

chemische Verbindung

Desoxyguanosin (kurz dG oder in DNA-Sequenzen nur G) ist ein Nukleosid und besteht aus der Nukleinbase Guanin und dem Zucker β-D-Desoxyribose.

Strukturformel
Strukturformel von Desoxyguanosin
Allgemeines
Name Desoxyguanosin
Andere Namen
  • dG (Kurzcode)
  • 2’-Desoxyguanosin
  • 9-β-D-Desoxyribofuranosylguanin
  • 9-[(2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-amino-1H-purin-6-on
  • DEOXYGUANOSINE (INCI)[1]
Summenformel C10H13N5O4
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 213-505-8
ECHA-InfoCard 100.012.278
PubChem 135398592
ChemSpider 163230
Wikidata Q422488
Eigenschaften
Molare Masse 267,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

50 mg/ml in 1 M Ammoniaklösung[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Desoxyguanosin ist Bestandteil der Desoxyribonukleinsäure (DNA) und bildet dort mit Desoxycytidin ein Basenpaar. Das Analogon mit Ribose ist das Guanosin.

Strukturformel eines G-C-Basenpaars

Es kann zudem die, vor allem für die Telomere bedeutsame Struktur von G-Quadruplexen ausbilden. Dabei liegen vier dG in einer Ebene und sind über Wasserstoffbrückenbindungen verbunden.

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu DEOXYGUANOSINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. März 2020.
  2. Datenblatt 2′-Deoxyguanosine monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).
  3. a b c Datenblatt Deoxyguanosine (Monohydrat) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).