Citrinin

organische Verbindung, Mykotoxin, mutagener Naturstoff

Citrinin ist ein Mykotoxin (Schimmelpilzgift), das überwiegend von Schimmelpilzen der Gattung Penicillium, sowie von einigen Arten von Aspergillus gebildet wird. Ferner wird es in den Blättern von Crotalaria crispata produziert, einer Pflanze aus der Familie der Hülsenfrüchtler. Chemisch zählt Citrinin zu den Benzopyran-carbonsäuren.

Strukturformel
Strukturformel von Citrinin
Allgemeines
Name Citrinin
Andere Namen
  • (3R,4S)-4,6-Dihydro-8-hydroxy-3,4,5-trimethyl-6-oxo-3H-2-benzopyran-7-carbonsäure
  • Antimycin[1]
Summenformel C13H14O5
Kurzbeschreibung

zitronengelbe Kristalle[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 518-75-2
EG-Nummer 208-257-2
ECHA-InfoCard 100.007.508
PubChem 219203
ChemSpider 10222475
Wikidata Q420354
Eigenschaften
Molare Masse 250,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

179 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331​‐​351
P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​311[3]
Toxikologische Daten

112 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Citrinin kommt natürlicherweise in Ländern mit gemäßigtem Klima vor, weil die produzierenden Penicillium-Arten eher tiefere Temperaturen bevorzugen. Man findet das Schimmelpilzgift in Gerste, Hafer, Roggen, Weizen, Maismehl, Leinsamenschrot, Erdnüssen und den daraus hergestellten Produkten. Häufig ist Citrinin vergesellschaftet mit Ochratoxin.

Biologische und toxische Wirkung

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Citrinin ist eine krebserregende und mutationsauslösende Substanz sowie ein potentes Nieren-, Leber- und Zellgift.[5] Es hat zusätzlich eine antibiotische Wirkung.

Lebensmittelrechtliche Regelung

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In der EU werden die Höchstmengen an Mykotoxinen wie Citrinin in Lebensmitteln durch die Verordnung (EG) Nr. 1881/2006 geregelt. Die jeweiligen Höchstgrenzen hängen dabei vom Erzeugnis ab und orientieren sich auch daran, was durch gute Herstellungspraxis oder gute landwirtschaftliche Praxis erreichbar ist. Für Nahrungsergänzungsmittel auf Basis von Reis, der durch den Schimmelpilz Monascus purpureus fermentiert wurde gilt ein Grenzwert von Citrinin von 100 µg/kg.[6]

Literatur

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  • Jürgen Reiss (Herausg.): Mykotoxine in Lebensmitteln. Gustav Fischer Verlag, Stuttgart, New York 1981.

Einzelnachweise

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  1. G. Haese: Über Antimycin. In: Archiv der Pharmazie. Band 296, Nr. 4, 1963, S. 227, doi:10.1002/ardp.19632960405.
  2. a b Eintrag zu Citrinin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Oktober 2016.
  3. a b Datenblatt Citrinin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
  4. Eintrag zu Citrinin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  5. U. Kück, M. Nowrousian, B. Hoff, I. Engh, J. Reiß: Schimmelpilze: Lebensweise, Nutzen, Schaden, Bekämpfung. 3. Auflage, Springer, 2009, ISBN 978-3-540-88716-4, S. 166–167.
  6. Verordnung (EG) Nr. 1881/2006 der Kommission vom 19. Dezember 2006 zur Festsetzung der Höchstgehalte für bestimmte Kontaminanten in Lebensmitteln, Anhang Abschnitt 2.8.