Cinchomeronsäure

chemische Verbindung

Cinchomeronsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridindicarbonsäuren. Sie wurde 1868 von Hugo Weidel erstmals nachgewiesen.[4]

Strukturformel
Strukturformel von Cinchomeronsäure
Allgemeines
Name Cinchomeronsäure
Andere Namen
  • 3,4-Pyridindicarbonsäure (IUPAC)
  • Pyridin-3,4-dicarbonsäure
Summenformel C7H5NO4
Kurzbeschreibung

weißer bis beiger Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 490-11-9
ECHA-InfoCard 100.007.006
PubChem 10273
ChemSpider 9854
Wikidata Q27120712
Eigenschaften
Molare Masse 167,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

262 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Cinchomeronsäure ist ein Zwischenprodukt der Nicotinsäure-Biosynthese bei Bakterien.[5]

Gewinnung und Darstellung

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Cinchomeronsäure wird besonders als Abbauprodukt verschiedener Chinaalkaloide gewonnen. So aus dem Chinin, dem Cinchonidin, Cinchonin und Apochinin mittels Salpetersäure oder durch Oxidation von Cinchonidinsäure, β-Collodin, Lepidin oder Isochinolin.[3]

Cinchomeronsäure kann durch Oxidation von Isochinolin mit Kaliumpermanganat dargestellt werden.[6]

Eigenschaften

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Cinchomeronsäure ist ein weißer bis beiger Feststoff,[2][1] der wenig löslich in Wasser ist.[3]

Einzelnachweise

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  1. a b c Datenblatt Cinchomeronsäure bei Merck, abgerufen am 2. Januar 2019.
  2. a b c d e f Datenblatt 3,4-Pyridinedicarboxylic acid, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Januar 2019 (PDF).
  3. a b c d Richard Wolffenstein: Die Pflanzenalkaloide. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-92449-1, S. 66 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. W. Gerhard Pohl: Die wissenschaftliche Welt von gestern die Preisträger des Ignaz L. Lieben-Preises 1865-1937 und des Richard Lieben-Preises 1912-1928 : ein Kapitel österreichischer Wissenschaftsgeschichte in Kurzbiografien. Böhlau Verlag Wien, 2004, ISBN 978-3-205-77303-0, S. 59 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. F. Lingens: Cinchomeronsäure, Zwischenprodukt der Nicotinsäure-Biosynthese bei Bakterien. In: Angewandte Chemie. 72, 1960, S. 920, doi:10.1002/ange.19600722319.
  6. Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie, 7. vollst. Überarb. u. erw. Auflage 2012 Grundlagen,Verbindungsklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur, Naturstoffe, Syntheseplanung, Nachhaltigkeit. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-159987-1, S. 706 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).