Chromotropsäure

chemische Verbindung

Die Chromotropsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Naphthalinsulfonsäuren und Naphthalindiole. Sie wird in der Chromotropsäure-Reaktion zur Bestimmung von freiem oder abspaltbaren Formaldehyd[3] und als Kupplungskomponente für Azofarbstoffe aus der Gruppe der Chromotropfarbstoffe verwendet. Die Chromotropfarbstoffe werden bei einigen Trichrom-Färbungen, wie der Gömöri-Trichrom-Färbung, und zur quantitativen Bestimmung von Silber, Bor, Chrom, Quecksilber, Titan, Chromat, Formaldehyd, Nitrit und Nitrat genutzt.[1]

Strukturformel
Allgemeines
Name Chromotropsäure
Andere Namen

4,5-Dihydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure (IUPAC)

Summenformel C10H8O8S2
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 205-712-7
ECHA-InfoCard 100.005.194
PubChem 67221
ChemSpider 60557
Wikidata Q15410876
Eigenschaften
Molare Masse
  • 320,3 g·mol−1
  • 364,25 g·mol−1 (Natriumsalz)
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Chromotropsäure wird aus der H-Säure synthetisiert, indem diese diazotiert wird und das Diazoniumsalz mit Alkalien hydrolysiert wird (Phenolverkochung).[4]

Einzelnachweise

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  1. a b Eintrag zu Chromotropsäure-Dinatriumsalz. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Januar 2014.
  2. a b Datenblatt Chromotropic acid disodium salt dihydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Januar 2014 (PDF).
  3. Bo-Long Poh, Chooi Seng Lim, Kong Soo Khoo: A water-soluble cyclic tetramer from reacting chromotropic acid with formaldehyde. In: Tetrahedron Letters. Band 30, Nr. 8, Januar 1989, S. 1005–1008, doi:10.1016/s0040-4039(00)95302-4.
  4. Z. J. Allan, J. Podstata: Kupplung von chinondiaziden in stark medium. bildung von peri-naphtochinondiaziden. In: Tetrahedron Letters. Band 8, Nr. 20, 1967, S. 1911–1914, doi:10.1016/S0040-4039(00)90753-6.