Cadmiumorganische Verbindungen zählen zur Gruppe der metallorganischen Verbindungen. Mit Ausnahme der Cd-Salze von Fettsäuren (Cadmiumseife wie Cadmiumstearat) besitzen die cadmiumorganischen Verbindungen keine nennenswerte technische Bedeutung.[1]

Eigenschaften

Bearbeiten

Dialkylcadmium-Verbindungen (R2Cd; R = CH3, C2H5) sind leichtflüchtige Flüssigkeiten, die sich – im Gegensatz zu den entsprechenden Zinkdialkylen – bei Luftkontakt nicht entzünden.[2] Mit Wasser zersetzen sich Dimethyl- und Diethylcadmium.[1]

Herstellung

Bearbeiten

Zur Herstellung von Dialkylcadmium-Verbindungen wird Cadmiumchlorid (CdCl2) oder Cadmiumbromid (CdBr2) mit Grignard-Verbindungen umgesetzt:[2]

 
Synthese einer Dialkylcadmium-Verbindung

Verwendung

Bearbeiten

Wird ein Carbonsäurechlorid 1 mit einer Dialkylcadmium-Verbindung umgesetzt, entsteht ein Keton 2. Im Gegensatz zu einer Grignard-Verbindung addiert die Dialkylcadmium-Verbindung nicht an die Carbonylgruppe:[2] Diese Reaktion wird als Gilman-Cason-Ketonsynthese bezeichnet.

 
Synthese einer Dialkylcadmium-Verbindung

Wegen der geringen Atomeffizienz dieser Synthesemethode, bei der stöchiometrische Salzmengen giftiger Cadmiumhalogenide anfallen, ist dieses Verfahren eine reine Labormethode ohne technische Bedeutung.

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie Lexikon, 8. Auflage, Frank’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1983, ISBN 3-440-04513-7, S. 553–554, ISBN 3-440-04513-7.
  2. a b c Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 547, ISBN 3-342-00280-8.