Butyloleat ist der Ester von Ölsäure mit n-Butanol, also ein Fettsäureester, und wird als Aromastoff verwendet.

Strukturformel
Strukturformel von Butyloleat
Allgemeines
Name Butyloleat
Andere Namen
  • Oleinsäurebutylester
  • Butyl-cis-9-octadecenoate
Summenformel C22H42O2
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 142-77-8
EG-Nummer 205-559-6
ECHA-InfoCard 100.005.054
PubChem 5354342
ChemSpider 4510551
Wikidata Q27156481
Eigenschaften
Molare Masse 338,6 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

0,8704 g·cm−3 (15 °C)[1]

Schmelzpunkt

−26,4 °C[1]

Siedepunkt

227 °C (15 Torr)[1]

Löslichkeit

leicht löslich in Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Ichnocarpus frutescens

Es wurde in der Pflanze Ichnocarpus frutescens (Unterfamilie Apocynoideae) nachgewiesen.[3]

Synthese

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Die direkte Veresterung von Ölsäure mit n-Butanol unter Katalyse mit Schwefelsäure ergibt je nach Reaktionsbedingungen (z. B. Reaktionsdauer von zwei bis drei Stunden bei 100 °C) sehr gute Ausbeuten.[4]

Es sind diverse Prozesse bekannt, in denen Butyloleat enzymatisch durch Veresterung von Ölsäure mit n-Butanol mittels einer (oft festphasengebundenen) Lipase gewonnen werden kann.[5][6][7] Dabei gibt es Prozesse mit zusätzlichem Lösungsmittel (z. B. n-Hexan)[5][6] oder ohne.[5][7]

Butyloleat wurde auch als Nebenprodukt bei der biotechnologischen Herstellung von Wachs-Estern in Escherichia coli nachgewiesen.[8]

Verwendung

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Butyloleat ist in der EU unter der FL-Nummer 09.208 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[9]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. Internet Version 2005. Auflage. CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-90.
  2. a b Safety Data Sheet. (pdf) Butyl (Z)-9-octadecenoate. BLD Pharmatech, 15. Januar 2023, S. 5, abgerufen am 27. August 2023.
  3. Babita Aggarwal, Mohd. Ali, Vijender Singh, Rajeev K. Singla: Isolation and Characterization of Phytoconstituents from the Stems of Ichnocarpus frutescens. In: Chinese Journal of Natural Medicines. Band 8, Nr. 6, November 2010, S. 401–404, doi:10.1016/S1875-5364(11)60001-0.
  4. Donald F. Othmer, Sanjeev Ananda Rao: n-Butyl Oleate from n-Butyl Alcohol and Oleic Acid. In: Industrial & Engineering Chemistry. Band 42, Nr. 9, September 1950, S. 1912–1919, doi:10.1021/ie50489a054.
  5. a b c Hanen Ghamgui, Maha Karra-Chaâbouni, Youssef Gargouri: 1-Butyl oleate synthesis by immobilized lipase from Rhizopus oryzae: a comparative study between n-hexane and solvent-free system. In: Enzyme and Microbial Technology. Band 35, Nr. 4, September 2004, S. 355–363, doi:10.1016/j.enzmictec.2004.06.002.
  6. a b Carlos Eduardo Orrego, Jesús Sigifredo Valencia, Catalina Zapata: Candida rugosa Lipase Supported on High Crystallinity Chitosan as Biocatalyst for the Synthesis of 1-Butyl Oleate. In: Catalysis Letters. Band 129, Nr. 3-4, Mai 2009, S. 312–322, doi:10.1007/s10562-009-9857-6.
  7. a b Y.-Y. Linko, O. Rantanen, H.-C. Yu, P. Linko: Factors Affecting Lipase Catalyzed n-Butyl Oleate Synthesis. In: Progress in Biotechnology. Band 8. Elsevier, 1992, ISBN 978-0-444-89046-7, S. 601–608, doi:10.1016/b978-0-444-89046-7.50087-4.
  8. Rainer Kalscheuer, Tim Stöveken, Heinrich Luftmann, Ursula Malkus, Rudolf Reichelt, Alexander Steinbüchel: Neutral Lipid Biosynthesis in Engineered Escherichia coli : Jojoba Oil-Like Wax Esters and Fatty Acid Butyl Esters. In: Applied and Environmental Microbiology. Band 72, Nr. 2, Februar 2006, S. 1373–1379, doi:10.1128/AEM.72.2.1373-1379.2006, PMID 16461689, PMC 1392940 (freier Volltext).
  9. Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 27. August 2023.