Bulbocapnin ist ein Aporphin-Alkaloid[5] es ähnelt strukturell dem Apomorphin.

Strukturformel
Strukturformel von (S)-(+)-Bulbocapnin
Allgemeines
Name Bulbocapnin
Summenformel C19H19NO4
Kurzbeschreibung

rhombische Prismen[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 206-061-1
ECHA-InfoCard 100.005.511
PubChem 12441
ChemSpider 11934
Wikidata Q1003526
Eigenschaften
Molare Masse 325,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 213–214 °C [(RS)-Bulbocapnin] [2]
  • 202–203 °C [(R)-(–)-Bulbocapnin] [2]
  • 201–203 °C [(S)-(+)-Bulbocapnin] [2]
Löslichkeit

löslich in Ethanol, Chloroform und Diethylether[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]

Hydrochlorid

Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​332
P: 261​‐​312​‐​304+340[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Tränendes Herz (Dicentra spectabilis)

Es kommt in Pflanzen der Arten Lerchensporne und Tränendes Herz sowie anderen Kräutern der Familie der Erdrauchgewächse vor.

Physiologische Wirkung

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Bulbocapnin kann tödliche Vergiftungen bei Schafen und Rindern auslösen.[6]

Laut Dorlands Medical Dictionary hemmt es bei Menschen die Tätigkeit der gestreiften Muskeln. Es wird zur Behandlung eines muskulären Tremors und vestibulären Nystagmus verwendet. Der Psychiater Robert Heath führte in einem der größten Gefängnisse der USA Tests an Häftlingen aus, um sie mit der Substanz ruhigzustellen. Der Autor William S. Burroughs bezieht diese Handlung in sein Buch Naked Lunch ein, in dem der fiktive Dr. Benway es benutzt, um Folteropfer gehorsam zu machen.

Literatur

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  • Hisashi Asakawa: Uber den Einfluß der sog. extrapyramidalen Gifte, Bulbocapnin, Harmin und Harmalin auf den Glutathiongehalt der Leber, der Milz und des Blutes von Kaninchen. In: Acta Medica Okayama. Band 6, Nr. 2, Juni 1939 (okayama-u.ac.jp [PDF]).

Einzelnachweise

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  1. F.K. Beilstein: Handbuch der Organischen Chemie. 1897, ISBN 5-88531-394-6, S. 877 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b c The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, S. 243, ISBN 0-911910-00-X.
  3. Ernst Albert Schmidt: Ausführliches Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie. F. Vieweg, 1911, S. 762 (tu-bs.de [PDF]).
  4. a b Bulbocapnine hydrochloride. biosynth.com; abgerufen am 16. Mai 2017.
  5. Eintrag zu Aporphin-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.
  6. Bulbocapnine. In: ChEBI. European Bioinformatics Institute, abgerufen am 26. Mai 2017 (englisch).