Brenztraubensäuremethylester

chemische Verbindung

Brenztraubensäuremethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketoester.

Strukturformel
Strukturformel von Brenztraubensäuremethylester
Allgemeines
Name Brenztraubensäuremethylester
Andere Namen
  • Methyl-2-oxopropanoat (IUPAC)
  • Methyl-2-oxopropionat
  • 2-Oxopropansäuremethylester
  • 2-Oxopropionsäuremethylester
  • Methylpyruvat
Summenformel C4H6O3
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 600-22-6
EG-Nummer 209-987-4
ECHA-InfoCard 100.009.081
PubChem 11748
ChemSpider 11255
Wikidata Q27122826
Eigenschaften
Molare Masse 102,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,13 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−30 °C[1]

Siedepunkt

137 °C[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,404 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Brenztraubensäuremethylester kann durch Reaktion von Brenztraubensäure mit Methanol in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure gewonnen werden.[4][5]

Eigenschaften

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Brenztraubensäuremethylester ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

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Brenztraubensäuremethylester wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie zum Beispiel Dimethyl-2,3-dimethylenbutandionat) verwendet.[3] Die Verbindung wurde auch für den Einsatz bei der Krebstherapie untersucht.[6]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von Brenztraubensäuremethylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 39 °C, Zündtemperatur 485 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Methylpyruvat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Methyl pyruvate, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. Dezember 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. a b Datenblatt Methyl pyruvate, 90%, technical grade bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Dezember 2018 (PDF).
  4. Patent CN105646208A: Preparation method of methyl pyruvate. Angemeldet am 24. Februar 2016, veröffentlicht am 8. Juni 2016, Anmelder: Weifang Jingrun Chemical Co, Erfinder: Xinping Guo.
  5. A. Weissberger and C. J. Kibler: METHYL PYRUVATE. In: Organic Syntheses. 24, 1944, S. 72, doi:10.15227/orgsyn.024.0072.
  6. Methyl pyruvate protects a normal lung fibroblast cell line from irinotecan-induced cell death: Potential use as adjunctive to chemotherapy: Methyl pyruvate protects a normal lung fibroblast cell line from irinotecan-induced cell death: Potential use as adjunctive to chemotherapy, abgerufen am 15. Dezember 2018.