Bis(diphenylphosphino)methan

chemische Verbindung

Bis(diphenylphosphino)methan ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Phosphane. Sie wird als Ligand für katalytisch aktive Komplexe eingesetzt.

Strukturformel
Struktur von dppm
Allgemeines
Name Bis(diphenylphosphino)methan
Andere Namen
  • Methylenbis(diphenylphosphin)
  • dppm
Summenformel C25H22P2
Kurzbeschreibung

weißes kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2071-20-7
EG-Nummer 218-194-2
ECHA-InfoCard 100.016.541
PubChem 74952
ChemSpider 67509
Wikidata Q419624
Eigenschaften
Molare Masse 384,40 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

118–119 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 302+352​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

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Dppm kann durch die Reaktion von Diphenylphosphan mit Dichlormethan in Gegenwart einer Base erhalten werden. Als Base dient hierbei eine Lösung aus Kaliumhydroxid und Kaliumcarbonat.[2]

Alternativ kann dppm durch die Reaktion des weniger reaktiven Triphenylphosphan mit Lithium und Dichlormethan dargestellt werden.[3]

Eine weitere Möglichkeit ist die Reaktion von Chlordiphenylphosphan mit metallischem Lithium und Dichlormethan.[4]

Verwendung

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Dppm ist ein gängiger Phosphanligand in der homogenen Übergangsmetallkatalyse.[1] Er fungiert in der Regel als zweizähniger Chelatligand, wobei er über seine beiden Phosphoratome am Zentralatom koordiniert.

Siehe auch

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Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Datenblatt Bis(diphenylphosphino)methane, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 26. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. E. N. Tsvetkov, N. A. Bondarenko, I. G. Malakhova, M. I. Kabachnik: A Simple Synthesis and Some Synthetic Applications of Substituted Phosphide and Phosphinite Anions. In: Synthesis. Band 1986, Nr. 3, 1986, S. 198–208, doi:10.1055/s-1986-31510.
  3. Klaus Sommer: Zur Spaltung tertiärer Phosphine. I. In: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. Band 376, Nr. 1, August 1970, S. 37–43, doi:10.1002/zaac.19703760106.
  4. Kurt Issleib, Dietrich-Wolfgang Müller: Alkali-Phosphorverbindungen und ihr reaktives Verhalten, III. Darstellung ditert. Phosphine R2P–[CH2]n–PR2. In: Chemische Berichte. Band 92, Nr. 12, Dezember 1959, S. 3175–3182, doi:10.1002/cber.19590921221.