Bis(2-dimethylaminoethyl)methylamin

chemische Verbindung

Bis(2-dimethylaminoethyl)methylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine.

Strukturformel
Strukturformel von Bis(2-dimethylaminoethyl)methylamin
Allgemeines
Name Bis(2-dimethylaminoethyl)methylamin
Andere Namen
  • Pentamethylethylentriamin
  • Methylbis(2-dimethylaminoethyl)amin
  • N,N,N′,N′′,N′′-Pentamethyl­diethylentriamin
  • PMDTA
Summenformel C9H23N3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3030-47-5
EG-Nummer 221-201-1
ECHA-InfoCard 100.019.275
PubChem 18196
ChemSpider 17187
Wikidata Q965311
Eigenschaften
Molare Masse 173,30 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,829 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

< −18 °C[1]

Siedepunkt

199 °C[1]

Dampfdruck

0,3 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1]

Brechungsindex

1,442 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​311​‐​314
P: 280​‐​301+312+330​‐​303+361+353​‐​305+351+338+310[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Bis(2-dimethylaminoethyl)methylamin kann aus Diethylentriamin durch die Eschweiler-Clarke-Reaktion unter Einsatz von Formaldehyd und Ameisensäure gewonnen werden.[4]

   

Eigenschaften

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Bis(2-dimethylaminoethyl)methylamin ist eine brennbare schwer entzündbare farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, die mischbar mit Wasser ist. Ihre wässrige Lösung reagiert stark alkalisch.[1]

Verwendung

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Bis(2-dimethylaminoethyl)methylamin wird als Ligand für verschiedene wissenschaftliche Studien (zum Beispiel bei lithiumorganischen Verbindungen) verwendet.[2]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von Bis(2-dimethylaminoethyl)methylamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 77 °C, Zündtemperatur 155 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Bis(2-dimethylaminoethyl)methylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Datenblatt N,N,N′,N′′,N′′-Pentamethyldiethylenetriamine, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2016 (PDF).
  3. Eintrag zu Bis(2-dimethylaminoethyl)(methyl)amine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 27. Dezember 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. A. Marxer, K. Miescher: Über die stufenweise Quaternisierung von aliphatischen Polyaminen. Neue Verbindungen mit ganglienblockierender Wirkung. In: Helvetica Chimica Acta. 34, 1951, S. 924, doi:10.1002/hlca.19510340327.