Benproperin ist ein Arzneistoff, der insbesondere bei Reizhusten als Alternative zu Codein eingesetzt wird.

Strukturformel
Strukturformeln von (±)-Benproperin
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben)
und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Benproperin
Andere Namen
  • (RS)-1-(1-(2-Benzylphenoxy)-2-propyl)-piperidin (IUPAC)
  • (RS)-1-[1-(2-Benzylphenoxy)-2-propyl]piperidin
Summenformel C21H27NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 2326
ChemSpider 2236
DrugBank DB13309
Wikidata Q818139
Arzneistoffangaben
ATC-Code

R05DB02

Eigenschaften
Molare Masse 309,445 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benproperin gehört zu den peripher wirksamen Antitussiva und chemisch zur Gruppe der Piperidin-Derivate.

Klinische Angaben

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Anwendungsgebiete

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Benproperin wird zur Behandlung akuter und chronischer Hustenerkrankungen, insbesondere Reizhusten, eingesetzt.[3]

Gegenanzeigen und Anwendungsbeschränkungen

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Außer einer Überempfindlichkeit gegen den Arzneistoff sind keine Gegenanzeigen bekannt.[3] Es liegen keine ausreichenden Erfahrungen über die Anwendung von Benproperin in der Schwangerschaft vor, tierexperimentelle Untersuchungen lieferten keine Hinweise auf eine Teratogenität oder Fetotoxizität.[3] Spezifischen Wechselwirkungen mit anderen Arzneistoffen wurden nicht untersucht[3] und sind nicht bekannt.

Nebenwirkungen

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Vereinzelte Fälle von Schläfrigkeit, Mundtrockenheit und Übelkeit wurden beschrieben.[3]

Pharmakologie

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Pharmakodynamik

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Der genaue molekulare Wirkmechanismus des Benproperins ist nicht bekannt. Es wird eine Hemmung des Hustenreizes im afferenten Teil des Reflexbogens angenommen.[3] Im Gegensatz zu Codein beschleunigt es den Atemantrieb.

Pharmakokinetik

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Die Plasmahalbwertzeit von Benproperin beträgt etwa sechs Stunden.[3]

Stereochemie

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Benproperin ist ein chiraler Arzneistoff, der als racemisches Gemisch seiner beiden Enantiomere (R)-(+)-Benproperin und (S)-(–)-Benproperin verwendet wird. Beide Enantiomere sind im Tierversuch etwa genauso wirksam wie das Racemat.[4]

Synthese

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Benproperin kann gewonnen werden, indem 2-Benzylphenol mit Propenoxid zu 2-Phenyl-Phenoxypropanol umgesetzt wird, welches dann mit Thionylchlorid oder Tosylchlorid umgesetzt und dann durch Substitution mit Piperidin in Benproperin überführt wird.[5]

Handelspräparate

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Benproperin war in Form von Dragées in Deutschland unter dem Markennamen Tussafug in Apotheken erhältlich, ist aber nicht mehr im Sortiment des Herstellers.

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. a b Eintrag zu Benproperin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. August 2011.
  3. a b c d e f g h Fachinformation Tussafug. Robugen GmbH. Stand Oktober 2007.
  4. Chen S, Min L, Li Y, Li W, Zhong D, Kong W: Anti-tussive activity of benproperine enantiomers on citric-acid-induced cough in conscious guinea-pigs. In: J. Pharm. Pharmacol. 56. Jahrgang, Nr. 2, Februar 2004, S. 277–280, doi:10.1211/0022357022719, PMID 15005888.
  5. Hermann Hager, Walter Reuß; Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis; ISBN 978-3-540-60330-6.