Benodanil ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Benzanilide und wurde 1974 von der BASF als Fungizid unter dem Handelsnamen Calirus eingeführt.[4][5]

Strukturformel
Strukturformel von Benodanil
Allgemeines
Name Benodanil
Andere Namen
  • 2-Iod-N-phenylbenzamid
  • 2-Iodbenzanilid
  • 2-Iod-N-phenylbenzoesäureamid
  • Calirus (Handelsname)
Summenformel C13H10INO
Kurzbeschreibung

weißer, kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 15310-01-7
EG-Nummer 239-352-7
ECHA-InfoCard 100.035.759
PubChem 27195
Wikidata Q19274959
Eigenschaften
Molare Masse 323,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
Siedepunkt

zersetzt sich bei Erhitzen[1]

Dampfdruck

2,0·10−9 mbar (20 °C)[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Die kommerzielle Herstellung von Benodanil (5) erfolgt zunächst durch Umsetzung von Anilin (1) mit Phosgen (2) zum Phenylisocyanat (3) und anschließender Weiterreaktion mit o-Iodbenzoesäure (4).[5]

 
Kommerzielle Synthese von Benodanil durch Reaktion von Anilin mit Phosgen zu Phenylisocyanat und anschließender Reaktion mit o-Iodbenzoesäure

Im letzten Reaktionsschritt entsteht intermediär ein Carbamidsäure-Carbonsäure-Anhydrid, welches instabil ist und schließlich zum entsprechenden Carbonsäureamid decarboxyliert.

Verwendung

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Benodanil wird als systemisches Fungizid gegen Basidiomyceten verwendet.[6]

Zulassung

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In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7] Es war von 1978 bis 1984 in der Bundesrepublik Deutschland zugelassen.[8]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Eintrag zu Benodanil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Dezember 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Gückel, W.; Kästel, R.; Kröhl, T.; Parg, A.: Methods for Determining the Vapour Pressure of Active Ingredients Used in Crop Protection. Part IV. An Improved Thermogravimetric Determination Based on Evaporation Rate in Pestic. Sci. 45 (1995) 27–31.
  3. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Benodanil im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 3. Dezember 2021.
  4. Pundhir, V. S.: Crop diseases and their management. Eastern economy ed Auflage. Prentice-Hall of India, Private Limited, New Delhi 2005, ISBN 81-203-2674-1 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 12. April 2019]).
  5. a b Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 378 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. James S. Cole, Zvenyika Zvenyika: The extraction, estimation and persistence of benodanil fungicide in tobacco tissues. In: Pesticide Science. Band 12, Nr. 2, April 1981, S. 199–205, doi:10.1002/ps.2780120212.
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Benodanil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.
  8. Zulassungshistorie des BVL