Babler-Oxidation

Die Babler-Oxidation oder Babler-Dauben-Reaktion ist in der Organischen Chemie eine Namensreaktion bei der ein tertiärer Allylalkohol mit Pyridiniumchlorochromat (PCC) oxidiert wird. Dabei entsteht ein Enon:^[1]

In dieser Reaktion entsteht ein konjugierter Aldehyd oder ein konjugiertes Keton. Die Reaktion wird in einen getrockneten Lösungsmittel (z. B. Dichlormethan oder Chloroform) durchgeführt.

Reaktionsmechanismus

Zu Anfang entsteht ein Chromatester 1. Durch eine [3,3]-sigmatrope Umlagerung bildet sich ein anderer Chromatester 2. Dann wird 2 oxidiert zum konjugierten Enon 3:

Reaktionsmechanismus der Babler-Oxidation

Statt PCC kann auch TEMPO als Oxidationsmittel benutzt werden.^[2]

Siehe auch

Jones-Oxidation

Einzelnachweise

↑ J. H. Babler, M. J. Coghlan: A Facile Method for the Bishomologation of Ketones to α,β-Unsaturated Aldehydes: Application to the Synthesis of the Cyclohexanoid Components of the Boll Weevil Sex Attractant. In: Synth. Commun. 6, 1976, S. 469–474, doi:10.1080/00397917608082626
↑ M. Shibuya, M. Tomizawa, Y. Iwabuchi: Oxidative Rearrangement of Tertiary Allylic Alcohols Employing Oxoammonium Salts. In: J. Org. Chem., 73, 2008, S. 4750–4752, doi:10.1021/jo800634r.

[Babler-1] J. H. Babler, M. J. Coghlan: A Facile Method for the Bishomologation of Ketones to α,β-Unsaturated Aldehydes: Application to the Synthesis of the Cyclohexanoid Components of the Boll Weevil Sex Attractant. In: Synth. Commun. 6, 1976, S. 469–474, doi:10.1080/00397917608082626

[Shibuya-2] M. Shibuya, M. Tomizawa, Y. Iwabuchi: Oxidative Rearrangement of Tertiary Allylic Alcohols Employing Oxoammonium Salts. In: J. Org. Chem., 73, 2008, S. 4750–4752, doi:10.1021/jo800634r.

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