Azepan ist eine gesättigte heterocyclische chemische Verbindung. Sie ist der einfachste siebengliedrige stickstoffhaltige Heterocyclus und wird auch häufig als Hexamethylenimin bezeichnet. Diese Bezeichnung ist allerdings etwas irreführend, denn es handelt sich nicht um ein Imin im (heutigen) eigentlichen Sinne. Eine weitere Bezeichnung ist Homopiperidin, da es sich um ein Homologes des Piperidins, das um eine Methylengruppe erweitert ist, handelt.

Strukturformel
Struktur von Azepan
Allgemeines
Name Azepan
Andere Namen
  • Hexamethylenimin
  • Hexahydroazepin
  • Azacycloheptan
  • Homopiperidin
Summenformel C6H13N
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111-49-9
EG-Nummer 203-875-9
ECHA-InfoCard 100.003.524
PubChem 8119
Wikidata Q421530
Eigenschaften
Molare Masse 99,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,86 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−37 °C[1]

Siedepunkt

135–138 °C[1]

Dampfdruck

12,5 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1]

Brechungsindex

1,4631 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​331​‐​314
P: 210​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310[1]
Toxikologische Daten

20,7 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Herstellung

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Die Synthese von Azepan kann durch Reduktion von ε-Caprolactam mit Lithiumaluminiumhydrid[3] oder Natriumborhydrid[4] durchgeführt werden. Auch die Cyclisierung von 1,6-Diaminohexan beispielsweise am Rutheniumkatalysator (in diesem Fall Tris(triphenylphosphino)dichlororuthenat(II)) stellt einen Syntheseweg dar.[5]

Eigenschaften

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Azepan ist eine farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch. Sie ist vollständig mischbar mit Wasser. Es handelt sich um eine Stickstoffbase. Ihr pKs-Wert in Wasser beträgt bei 20 °C 11,4.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Hexamethylenimin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-280.
  3. L. Ruzicka, M. Kobelt, O. Hafliger, V. Prelog in: Helvetica Chimica Acta 1949, 32, 544–552.
  4. S. R. Wann, P. T. Thorsen, M. M. Kreevoy in: J. Org. Chem. 1981, 46, 12, 2579–2581.
  5. Bui-The-Khai, C. Concilio, G. Porzi in: J. Org. Chem. 1981, 46, 8, 1759–1760.
  6. D. Yang, G. Zuccarello, B. R. Mattes in: Macromolecules 2002, 35, 13, 5304–5313.