Ameisensäure-tert-butylester

chemische Verbindung

Ameisensäure-tert-butylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Strukturformel
Strukturformel von tert-Butylformiat
Allgemeines
Name Ameisensäure-tert-butylester
Andere Namen
  • tert-Butylformiat
  • Ameisensäure-1,1-dimethylethylester
  • 1,1-Dimethylethylformiat
  • tert-Butylmethanat
Summenformel C5H10O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 762-75-4
EG-Nummer 212-105-0
ECHA-InfoCard 100.011.004
PubChem 61207
ChemSpider 55151
DrugBank DB02768
Wikidata Q5238768
Eigenschaften
Molare Masse 102,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,879 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−94 °C[2]

Siedepunkt

82–83 °C[1]

Brechungsindex

1,379 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​319​‐​335
P: 210​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Ameisensäure-tert-butylester kann durch Reaktion von tert-Butanol mit Ameisensäure in Gegenwart von Schwefelsäure gewonnen werden.[5] Die Verbindung entsteht auch bei der Umsetzung von Calciumformiat mit Ameisensäure.[6] Es ist eines der Nebenprodukte des Abbaus von Methyl-tert-Butylether (MTBE).[3]

Eigenschaften

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Ameisensäure-tert-butylester ist eine farblose Flüssigkeit.[1] In der Umwelt zersetzt sich die Verbindung hauptsächlich durch Hydrolyse zu tert-Butylalkohol und Ameisensäure. Die Halbwertszeiten in wässriger Lösung liegen bei 6 Stunden bei einem pH-Wert von 2 (bei 4 °C), bei 5 Tagen bei pH 7 (bei 22 °C) und 8 Minuten bei pH 11 (bei 22 °C).[2]

Verwendung

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Ameisensäure-tert-butylester kann in Benzinformulierungen verwendet werden.[2]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Eintrag zu tert-Butylformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c EPA: Provisional Peer-Reviewed Toxicity Values for tert-Butyl Formate.
  3. a b Datenblatt tert-Butyl formate, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2018 (PDF).
  4. Eintrag zu tert-butyl formate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 5, 4th Edition Supplement Carboxylic Acids, Carboxylic Acid Derivatives. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-181154-4, S. 663 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Hans Günther Boit, Friedrich Konrad Beilstein, Friedrich Richter: Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie: Drittes und viertes ... Springer, 1958, S. 318 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).