Allylbutyrat

chemische Verbindung

Allylbutyrat ist ein Carbonsäureester, der sich von Allylalkohol und Buttersäure ableitet.

Strukturformel
Strukturformel von Allylbutyrat
Allgemeines
Name Allylbutyrat
Andere Namen
  • Butansäure-2-propen-1-ylester
  • ALLYL BUTYRATE (INCI)[1]
  • Allylbuttersäure
  • Allylbutanoat
Summenformel C7H12O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2051-78-7
EG-Nummer 218-129-8
ECHA-InfoCard 100.016.482
PubChem 16324
ChemSpider 15490
Wikidata Q11644419
Eigenschaften
Molare Masse 128,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,902 g·cm−3 (25 °C)[2]

Siedepunkt
Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[4]
  • löslich in Ethanol und Ölen[4]
Brechungsindex

1,414 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​301​‐​311​‐​315​‐​319​‐​335
P: 210​‐​233​‐​280​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten

250 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Bearbeiten

Allylbutyrat kann durch Reaktion von Allylalkohol und Buttersäure in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure oder p-Toluolsulfonsäure in Benzol gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Bearbeiten

Allylbutyrat inhibiert in Mäusen die Histon-Deacetylase und hemmt das Wachstum von erythroleukämischen Zellen.[5] Allylbutyrat stimuliert die Keimung von Teliosporen des Bohnenrosts.[6]

Reaktionen

Bearbeiten

In einer radikalischen Polymerisation können Copolymere aus Vinylacetat und Allylbutyrat hergestellt werden.[7]

Verwendung

Bearbeiten

Allylbutyrat ist ein synthetischer, nach Äpfeln riechender Aromastoff.[8] In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.054 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[9] Es wird auch als Aromastoff in Tierfutter verwendet.[10]

Toxikologie

Bearbeiten

Der orale LD50-Wert bei Ratten wurde zu 250 mg/kg Körpergewicht bestimmt. Die Vergiftung führt zu Abmagerung und Depressionen. Der Tod tritt nach einigen Studen bis mehreren Tagen ein.[11]

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. Eintrag zu ALLYL BUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 3. Februar 2024.
  2. a b c d e f g h Datenblatt Allylbuttersäure, >98%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Februar 2024 (PDF).
  3. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. (Special Student Edition). CRC-Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 690 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. a b c George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1984 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Michael A. Lea, Mariam Rasheed, Verrell M. Randolph, Faika Khan, Asif Shareef, Charles desBordes: Induction of Histone Acetylation and Inhibition of Growth of Mouse Erythroleukemia Cells by S-Allylmercaptocysteine. In: Nutrition and Cancer. Band 43, Nr. 1, Mai 2002, S. 90–102, doi:10.1207/S15327914NC431_11.
  6. Richard C. French, Susan E. Nester, J. Rennie. Stavely: Stimulation of germination of teliospores of Uromyces appendiculatus by volatile aroma compounds. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 41, Nr. 10, Oktober 1993, S. 1743–1747, doi:10.1021/jf00034a042.
  7. Yasumasa Shigetomi, Takehiro Kojima, Naruhito Ono: Allylic polymers. I. Copolymerization of allyl esters with vinyl acetate. In: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. Band 28, Nr. 12, November 1990, S. 3317–3325, doi:10.1002/pola.1990.080281211.
  8. Susan M Barlow: Safety of Food Additives in Europe. In: Essential Guide to Food Additives. The Royal Society of Chemistry, 2013, ISBN 978-1-84973-560-5, S. 14–30.
  9. Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 3. Februar 2024.
  10. William I Jones, Loretta A Roback, Jean M Taylor: The Loss of Food Flavors from Laboratory Animal Diets. II. Effect of Laboratory Environment. In: Journal of AOAC INTERNATIONAL. Band 54, Nr. 1, 1. Januar 1971, S. 42–46, doi:10.1093/jaoac/54.1.42.
  11. Jean M. Taylor, Paul M. Jenner, William I. Jones: A comparison of the toxicity of some allyl, propenyl, and propyl compounds in the rat. In: Toxicology and Applied Pharmacology. Band 6, Nr. 4, Juli 1964, S. 378–387, doi:10.1016/S0041-008X(64)80002-8.