Allylaceton ist eine γ-δ-ungesättigte Carbonylverbindung.

Strukturformel
Strukturformel von Allylaceton
Allgemeines
Name Allylaceton
Andere Namen
Summenformel C6H10O
Kurzbeschreibung

klare, hellgelbe Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-49-9
EG-Nummer 203-675-1
ECHA-InfoCard 100.003.342
PubChem 7989
ChemSpider 7699
Wikidata Q24816828
Eigenschaften
Molare Masse 98,143 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,847 g·cm−3 (25 °C)[2]

Siedepunkt

128–129 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226[2]
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

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Eine mögliche Synthese beruhend auf Carbonylchemie ist die nukleophile Substitution von Allylchlorid mit Acetessigester. Das Zwischenprodukt muss verseift und decarboxyliert werden, um das Allylaceton zu erhalten.[3]

 

Eine Synthese durch oxy-Cope-Umlagerung von Allylisoallylether wäre denkbar, jedoch sind die Edukte Acetessigester und Allychlorid verhältnismäßig wohlfeil und der benannte Ether nicht, weswegen kaum Literatur hierzu gefunden werden kann.

Verwendung

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Allylaceton kann als Präkursor für Acetonylaceton verwendet werden. Auch wurde es eingesetzt, um mittels Seleno-Cyclisierung anellierte bicyclische Hydantoine zu synthetisieren.[3]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu 5-HEXEN-2-ONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.
  2. a b c d e f Datenblatt Allylaceton bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. August 2021 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  3. a b Biljana M. Smit, Radoslav Z. Pavlović: Three-step synthetic pathway to fused bicyclic hydantoins involving a selenocyclization step. In: Tetrahedron. Band 71, Nr. 7, 2015, S. 1101–1108, doi:10.1016/j.tet.2014.12.088.