ADDA (Aminosäure)

chemische Verbindung

ADDA oder 3-Amino-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-10-phenyl-4,6-decadiensäure ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die in von Cyanobakterien produzierten Toxinen (Microcystine) vorkommt, wie etwa in Microcystin-LR und Nodularin.[3]

Strukturformel
Strukturformel von ADDA
Allgemeines
Name ADDA (Aminosäure)
Andere Namen
  • (2S,3S,4E,6E,8S,9S)-3-Amino-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-10-phenyl-4,6-decadiensäure
  • ADDA
Summenformel C20H29NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 126456-06-2
PubChem 14205264
ChemSpider 20137047
Wikidata Q9137074
Eigenschaften
Molare Masse 331,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Löslichkeit

löslich in DMSO[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die toxische Wirkung der Microcystine beruht auf einer Hemmung der Serin-/Threonin-spezifischen Protein-Phosphatasen PP1, PP2a und PP3, die mit hoher Wahrscheinlichkeit auf ADDA zurückzuführen ist.[3]

Einzelnachweise

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  1. a b MedKoo: ADDA | CAS#126456-06-2 | non-proteinogenic amino acid | MedKoo, abgerufen am 24. Januar 2022
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. a b Eintrag zu Algentoxine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Mai 2016.