6-Methylisoxanthopterin

chemische Verbindung

6-Methylisoxanthopterin ist eine heterocyclische organische Verbindung und ein Nukleinbasen-Analogon mit einem Isopteringrundgerüst. Es wird zur Fluoreszenzmarkierung verwendet, da es im Gegensatz zu vielen anderen Analoga keine Fluoreszenzlöschung erzeugt, wenn es sich in einer DNA-Doppelhelix befindet, sondern eine drei- bis vierfache Erhöhung der Quantenausbeute.[2] Daher wird es zur Fluoreszenzpolarisationsanisotropie verwendet.[3]

Strukturformel
Struktur von 6-Methylisoxanthopterin
Allgemeines
Name 6-Methylisoxanthopterin
Andere Namen
  • 2-Amino-6-methyl-1,8-dihydropteridin-4,7-dion
  • 6-MI
  • 6MI
Summenformel C7H7N5O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 712-38-9
PubChem 345267
ChemSpider 306197
Wikidata Q30314602
Eigenschaften
Molare Masse 193,17 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Literatur

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  • Kausiki Datta, Neil P. Johnson, Giuseppe Villani, Andrew H. Marcus und Peter H. von Hippel: Characterization of the 6-methyl isoxanthopterin (6-MI) base analog dimer, a spectroscopic probe for monitoring guanine base conformations at specific sites in nucleic acids. Nucleic Acids Research. 2012 Feb; 40(3), S. 1191–1202, doi:10.1093/nar/gkr858, PMC 3273825 (freier Volltext). PMID 22009678.

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Andrew Moreno: Photophysical Characterization of Enhanced 6-Methylisoxanthopterin Fluorescence in Duplex DNA. In: Journal of Physical Chemistry B. doi:10.1021/acs.jpcb.6b07369.
  3. Xuesong Shi: Probing the Dynamics of the P1 Helix within the Tetrahymena Group I Intron. In: J. Am. Chem. Soc. doi:10.1021/ja902797j.