4-Nitrobrenzcatechin

chemische Verbindung

4-Nitrobrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen, als auch zu den Nitroaromaten gehört.

Strukturformel
Strukturformel von 4-Nitrobrenzcatechin
Allgemeines
Name 4-Nitrobrenzcatechin
Andere Namen
  • 4-Nitrobenzen-1,2-diol (IUPAC)
  • 1,2-Dihydroxy-4-nitrobenzol
Summenformel C6H5NO4
Kurzbeschreibung

gelbe bis braune Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3316-09-4
EG-Nummer 222-009-0
ECHA-InfoCard 100.020.009
PubChem 3505109
ChemSpider 2745027
DrugBank DB03407
Wikidata Q230010
Eigenschaften
Molare Masse 155,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

173–177 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

Bearbeiten

4-Nitrobrenzcatechin kann durch Reaktion von Brenzcatechin mit Schwefelsäure und Natriumnitrit gewonnen werden.[3] Wird ein Überschuss von Nitrierungsmittel verwendet, entsteht 3,4-Dinitrobrenzcatechin. Eine ähnliche Synthese mit Kaliumnitrat wurde ebenfalls beschrieben.[4]

 
Herstellung von 4-Nitrobrenzcatechin aus Brenzcatechin

Bei der Reaktion von Brenzcatechin mit rauchender Salpetersäure in Ether entsteht ein Gemisch aus 3-Nitrobrenzcatechin und 4-Nitrobrenzcatechin. Dieses Gemisch kann durch Extrahieren mit Petrolether leicht getrennt werden, da nur das 3-Nitrobrenzcatechin in Petrolether löslich ist.[3]

 
Herstellung von 4-Nitrobrenzcatechin aus Brenzcatechin

Ebenso ist die Synthese durch Elbs-Oxidation von 4-Nitrophenol möglich.

 
Herstellung von 4-Nitrobrenzcatechin aus Brenzcatechin

Eigenschaften

Bearbeiten

Physikalische Eigenschaften

Bearbeiten

4-Nitrobrenzcatechin ist in Wasser, Ethanol und Ether leicht löslich, in Benzol schwer löslich.[5] In Alkalien löst es sich mit purpurner Farbe, der Farbumschlag ist sehr empfindlich, sodass es als Indikator eingesetzt werden kann.[5]

Chemische Eigenschaften

Bearbeiten

Versetzt man eine wässrige Lösung von 4-Nitrobrenzcatechin mit Bariumhydroxid, bildet sich ein neutrales Bariumsalz, das in dunkelroten Blättchen mit drei Molekülen Wasser kristallisiert. Es gibt bei 130 °C sein Kristallwasser ab, das Anhydrat ist dunkelgrün gefärbt.[5] Bei der Reduktion mit Zinn und Salzsäure entsteht 4-Aminobrenzcatechin.[5]

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b c Eintrag zu 4-Nitrocatechol bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
  2. a b Datenblatt 4-Nitrocatechol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
  3. a b D. H. Rosenblatt, J. Epstein, M. Levitch: Some Nuclearly Substituted Catechols and their Acid Dissociation Constants, in: J. Am. Chem. Soc., 75 (13), 1953, S. 3277–3278; doi:10.1021/ja01109a511.
  4. H. E. Roscoe, C. Schorlemmer: A treatise on chemistry, 1891.
  5. a b c d R. Benedikt: Ueber das Mononitrobrenzcatechin. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 11, 1878, S. 362–363. Volltext