3-Methyl-2-butanol

chemische Verbindung

3-Methyl-2-butanol (auch sec-Isoamylalkohol genannt) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole. Es ist eines der acht Strukturisomeren der Pentanole. Es kommt in zwei stereoisomeren Formen vor, handelsüblich ist deren 1:1-Gemisch (= Racemat). Der Aromastoff hat einen fruchtig-frischen Geruch.[2]

Strukturformel
Struktur von 3-Methyl-2-butanol
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 3-Methyl-2-butanol
Andere Namen
  • 3-Methylbutan-2-ol
  • sec-Isoamylalkohol
  • 2-Isopentanol
Summenformel C5H12O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 209-950-2
ECHA-InfoCard 100.009.047
PubChem 11732
ChemSpider 11239
Wikidata Q4634173
Eigenschaften
Molare Masse 88,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,82 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−117 °C[1]

Siedepunkt

112 °C[1]

Dampfdruck
  • 20,6 hPa (30 °C)[1]
  • 37,6 hPa (40 °C)[1]
  • 65,9 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit

schlecht in Wasser (59,3 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​332​‐​335
EUH: 066
P: 210​‐​304+340+312[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Natürlich kommt 3-Methyl-2-butanol in Äpfeln, Weintrauben, Pflaumen, Bohnen, Holunder und Erdbeeren und daraus hergestellten Säften und alkoholischen Getränken, wie Cidre und Wein, sowie in Stachelannonen, Honig, Greyerzer, Kakao und Sojabohnen vor.[2]

Eigenschaften

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Chemische Eigenschaften

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Die Oxidation führt zum 3-Methylbutanon.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

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3-Methyl-2-butanol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 26 °C.[1][3] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (44 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,5 Vol.‑% (385 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1][3] Die Zündtemperatur beträgt 347 °C.[1][3] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu 3-Methyl-2-butanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. a b George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1147 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b c E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.