2-Nitropropan

chemische Verbindung

2-Nitropropan ist eine organische chemische Verbindung, die zur Gruppe der aliphatischen Nitroverbindungen, den Nitroalkanen gehört.

Strukturformel
Struktur von 2-Nitropropan
Allgemeines
Name 2-Nitropropan
Andere Namen
  • Dimethylnitromethan
  • Isonitropropan
  • 2-NP
Summenformel C3H7NO2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 79-46-9
EG-Nummer 201-209-1
ECHA-InfoCard 100.001.100
PubChem 398
ChemSpider 387
Wikidata Q209453
Eigenschaften
Molare Masse 89,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,99 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−93 °C[1]

Siedepunkt

120 °C[1]

Dampfdruck
  • 17,2 hPa (20 °C)[1]
  • 29,9 hPa (30 °C)[1]
  • 49,8 hPa (40 °C)[1]
  • 79,9 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit

schlecht in Wasser (17 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,3944 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​331​‐​341​‐​350​‐​412
P: 201​‐​210​‐​280​‐​304+340+311​‐​308+313​‐​370+378[1]
MAK

Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 18 mg·m−3[4]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−180,3 kJ/mol[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

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2-Nitropropan entsteht bei der Verbrennung von Tabak und anderem nitratreichen organischen Material.

Darstellung und Gewinnung

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Die industrielle Herstellung von 2-Nitropropan erfolgt in einer Gasphasennitrierung von Propan mittels Salpetersäure, wobei das Verhältnis der entstehenden Nitroverbindungen Nitromethan, Nitroethan, 1-Nitropropan und 2-Nitropropan von der Temperatur abhängt. Andererseits kann es durch Reaktion von Distickstofftetroxid mit Propan in Anwesenheit eines Überschusses Sauerstoff synthetisiert werden.[6]

Eigenschaften

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Physikalische Eigenschaften

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2-Nitropropan ist eine klare, ölige Flüssigkeit. Technisches Nitropropan kann eine leicht gelbe Färbung aufweisen. Die Verbindung siedet bei Normaldruck bei 120,25 °C.[7][8] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,61144, B = 1664,036 und C = −32.155 im Temperaturbereich von 254,4 bis 393,5 K.[9] Die Verdampfungsenthalpie beträgt bei 25 °C 41,4 kJ·mol−1, am Siedepunkt 36,8 kJ·mol−1.[6] 2-Nitropropan ist wenig in Wasser löslich, aber mischbar mit vielen organischen Lösungsmitteln. Es ist selbst auch ein hervorragendes Lösungsmittel für viele organische Verbindungen. 2-Nitropropan ist mit Wasser nur begrenzt mischbar. Mit zunehmender Temperatur steigen die Löslichkeiten von 2-Nitropropan in Wasser und von Wasser in 2-Nitropropan nur in geringem Maße an.[6]

Löslichkeiten zwischen 2-Nitropropan und Wasser[6]
Temperatur °C 25 70
2-Nitropropan in Wasser in Ma-% 1,7 2,3
Wasser in 2-Nitropropan in Ma-% 0,5 1,6

Mit einem Wassergehalt von 29,4 Ma% bildet die Verbindung ein bei 88,55 °C und Normaldruck siedendes Azeotrop.[6]

Chemische Eigenschaften

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2-Nitropropan ist unter Normalbedingungen stabil, reagiert jedoch mit basischen Substanzen unter Deprotonierung am mittleren Kohlenstoffatom. Das dabei entstehende aci-Nitropropan-Anion kann beim Erhitzen oder Konzentrieren aus Lösungen heftig explodieren. Die Verbindung ist thermisch instabil. Eine DSC-Messung zeigt ab 180 °C eine stark exotherme Zersetzung mit einer Wärmetönung von −2100 J·g−1 bzw. −187,1 kJ·mol−1.[10]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

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Die Verbindung ist brennbar und bildet mit Luft explosive Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 26 °C.[1][11] Die untere Explosionsgrenze liegt bei 2,2 Vol.‑% (81 g/m3).[1][11] Die Zündtemperatur beträgt 425 °C.[1][11] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 5·10−5 S·m−1 bei 30 °C eher gering.[12]

Verwendung

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Es wird eher selten als Lösungsmittel verwendet. Weiterhin findet es Anwendung als Treibstoffzusatz.

Toxikologie

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Der Hauptaufnahmeweg von 2-Nitropropan verläuft über den Atemtrakt. Akut muss mit Reizung der Augen, Schleimhäute und Atemwege gerechnet werden. Weiterhin können Störungen des Zentralnerven- und Gastrointestinalsystems, Blutschädigung sowie Leberschäden auftreten. Vergiftungssymptome sind Kopfschmerz, Schwindel, taumelnder Gang, Erbrechen und Bauchschmerzen.

2-Nitropropan ist im Tierversuch krebserregend.

Chronische Aufnahme ruft schwere Leberschäden hervor; ein nachgewiesener Fall führte nach 3 Wochen zum Tod eines Arbeiters.[1]

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Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k l m n o Eintrag zu 2-Nitropropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-394.
  3. Eintrag zu 2-nitropropane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 79-46-9 bzw. 2-Nitropropan), abgerufen am 2. November 2015.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.
  6. a b c d e S.B. Markofsky: Nitro Compounds, Aliphatic, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2012; doi:10.1002/14356007.a17_401.pub2.
  7. Toops, E.E.: Physical Properties of High Purity Nitroparaffins in J. Phys. Chem. 60 (1956) 304–306.
  8. CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Edition, Weast,R.C and Grasselli, J.G., ed(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.
  9. Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947), S. 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.
  10. Maule, I.; Razzetti, G.; Restelli, A.; Palmieri, A.; Colombo, C.; Ballini, R.: Thermal Stability Evaluation of Nitroalkanes with Differential Scanning Calorimetry in Org. Process Res. Dev. 25 (2021) 781–788, doi:10.1021/acs.oprd.0c00433.
  11. a b c E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  12. Technische Regel für Gefahrstoffe TRGS 727, BG RCI Merkblatt T033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen, Stand August 2016, Jedermann-Verlag Heidelberg, ISBN 978-3-86825-103-6.