2-Methyl-1-propanthiol

chemische Verbindung

2-Methyl-1-propanthiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der gesättigten aliphatischen Thiole.

Strukturformel
Strukturformel von 2-Methyl-1-propanthiol
Allgemeines
Name 2-Methyl-1-propanthiol
Andere Namen
  • 2-Methylpropan-1-thiol
  • Isobutylmercaptan
  • Isobutanthiol
Summenformel C4H10S
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 513-44-0
EG-Nummer 208-162-6
ECHA-InfoCard 100.007.421
PubChem 10558
ChemSpider 10118
Wikidata Q27272544
Eigenschaften
Molare Masse 90,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,84 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−79 °C[1]

Siedepunkt

88 °C[1]

Dampfdruck

165 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4385 (bei 20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​319​‐​335
P: 210​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten

7170 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1] -->

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

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2-Methyl-1-propanthiol wurde in Tabak sowie in Guave, Milch, gekochtem Rindfleisch, gekochtem Schweinefleisch und Bier nachgewiesen.[5][6]

Gewinnung und Darstellung

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2-Methyl-1-propanthiol kann durch Reaktion von Isobutylbromid oder Isobutylchlorid oder Diisobutylsulfat mit Thioharnstoff (wobei intermediär S-isobutylthiouronium Salz entsteht) und anschließender basischer Hydrolyse des entstandenen Salzes mit Natriumcarbonat gewonnen werden, wobei Harnstoff als Nebenprodukt stöchiometrisch anfällt.[7]

Eigenschaften

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2-Methyl-1-propanthiol ist eine leicht entzündbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.[1]

Es gibt zwei spektroskopisch unterscheidbare Rotationsisomere von 2-Methyl-1-propanthiol, die beide in signifikanten Konzentrationen bei Raumtemperatur nachgewiesen werden können.[8]

 
Rotationsisomere von 2-Methyl-1-propanthiol

Verwendung

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2-Methyl-1-propanthiol wird als Aromastoff verwendet.[6]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von 2-Methyl-1-propanthiol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt < −8 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu 2-Methyl-1-propanthiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu Isobutyl Mercaptan bei TCI Europe, abgerufen am 27. Dezember 2022.
  3. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, 1978, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 14-IA17 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Datenblatt 2-Methyl-1-propanthiol, ≥95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2022 (PDF).
  5. Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 2098 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. a b George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1373 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Heinz Becker: Organicum; Practical Handbook of Organic Chemistry. Addison-Wesley Publishing Company, 1973, ISBN 978-0-201-05504-7, S. 217.
  8. D. W. Scott, J. P. McCullough, J. F. Messerly, R. E. Pennington, I. A. Hossenlopp, H. L. Finke, Guy Waddington: 2-Methyl-1-propanethiol: Chemical Thermodynamic Properties and Rotational Isomerism 1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 80, Nr. 1, 1958, S. 55–59, doi:10.1021/ja01534a015.