2-Isopropyl-5-methylhex-2-enal

chemische Verbindung

2-Isopropyl-5-methylhex-2-enal ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Alkenale.

Strukturformel
Strukturformel von 2-Isopropyl-5-methylhex-2-enal
Allgemeines
Name 2-Isopropyl-5-methylhex-2-enal
Andere Namen
  • 5-Methyl-2-(1-methylethyl)-2-hexenal
  • 2-Isopropyl-5-methyl-2-hexenal
  • 2-Isopropyl-5-methyl-2-hexen-1-al
  • Isodihydrolavandulal
Summenformel C10H18O
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit spezifischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 35158-25-9
EG-Nummer 252-406-4
ECHA-InfoCard 100.047.628
PubChem 37066
ChemSpider 34012
Wikidata Q72486065
Eigenschaften
Molare Masse 154,25 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,845 g·cm−3[1]

Siedepunkt

210–220 °C[1]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser (5 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Ethanol[2]
Brechungsindex

1,452 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​264​‐​280​‐​304+340+312​‐​337+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

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2-Isopropyl-5-methylhex-2-enal kommt natürlich in geröstetem Kaffee vor

2-Isopropyl-5-methylhex-2-enal ist ein flüchtiger Aromabestandteil von Gerstenmalz und gerösteten Kaffeebohnen.[3] Die Verbindung wurde auch in Kakao und konservierten Früchten der Brasilianischen Guave nachgewiesen.[2][4]

Gewinnung und Darstellung

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2-Isopropyl-5-methylhex-2-enal kann durch Maillard-Reaktion zwischen Leucin und 3-Methylbutanal gebildet werden.[3]

Eigenschaften

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2-Isopropyl-5-methylhex-2-enal hat einen Flammpunkt von 62 °C.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h Eintrag zu 2-Isopropyl-5-methylhex-2-enal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. August 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. a b George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1032 (books.google.de).
  3. a b c Datenblatt 2-Isopropyl-5-methyl-2-hexenal, ≥95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. August 2023 (PDF).
  4. Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM: Additives, Flavors, and Ingredients. CRC Press, 2003, ISBN 978-1-4200-6845-0, S. 767 (books.google.com).