2-Isopropyl-5-methyl-1-(2,6-dihydroxy-1,2-dimethylheptylphenyl)cyclohex-1-en

chemische Verbindung

2-Isopropyl-5-methyl-1-(2,6-dihydroxy-1,2-dimethylheptylphenyl)cyclohex-1-en ist ein Analgetikum und ein Cannabinoid-Agonist. Es ist chemisch ein ringgeöffnetes Cannabinoid-Derivat und ein Analogon von Cannabidiol. Anders als Cannabidiol hat diese Verbindung starke Cannabis-artige Wirkungen, weshalb sie vermutlich als CB1-Agonist wirkt.[3]

Strukturformel
Strukturformel von 2-Isopropyl-5-methyl-1-(2,6-dihydroxy-1,2-dimethylheptylphenyl)cyclohex-1-en
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 2-Isopropyl-5-methyl-1-(2,6-dihydroxy-1,2-dimethylheptylphenyl)cyclohex-1-en
Summenformel C25H40O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer nicht vergeben[1]
Wikidata Q107640838
Eigenschaften
Molare Masse 372,58 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Es kann durch eine Birch-Reduktion aus dem 1,2-Dimethylheptyl-Analogon von Cannabidiol hergestellt werden.[4]

Einzelnachweise

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  1. siehe Eintrag im Beilstein, abgerufen am 15. März 2012.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Razdan, K.: The Total Synthesis of Natural Products. Hrsg.: John Apsimon. Wiley Interscience, 1981, ISBN 0-471-05460-7, The Total Synthesis of Cannabinoids, S. 245.
  4. R. K. Razdan, H. G. Pars, W. R. Thompson, F. E. Granchelli: Lithium-ammonia reduction of tetrahydrocannabinols. In: Tetrahedron Letters. Band 15, Nr. 49–50, 1974, S. 4315, doi:10.1016/S0040-4039(01)92152-5.